1. Trang chủ >
  2. Luận Văn - Báo Cáo >
  3. Công nghệ - Môi trường >

THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC : Nội dung : ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN :

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (283.59 KB, 19 trang )


I.2 – CƠ SỞ LÝ THUYẾT CHUYÊN NGÀNH


I.2.1 THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC : Nội dung :


1. Trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự sẽ đó tạo nên
chất mới. 2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị IV. Những nguyên tử cacbon có thể kết
hợp khơng những với những nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn kết hợp trực tiếp với nhau thành những mạch cacbon khác nhau mạch khơng nhánh, có nhánh, mạch vòng.
3. Tính chất của các hợp chất phụ thuộc vào thành phần phân tử bản chất và số lượng các nguyên tử và cấu tạo hóa học thứ tự liên kết các nguyên tử

I.2.2 ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN :


1.
Đồng đẳng :
- Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng về thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH
2
. Những chất đó được gọi là những chất đồng đẳng với nhau, chúng hợp thành một dãy đồng đẳng.
2.
Đồng phân :
- Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT, nhưng có cấu tạo khác nhau nên có tính chất hóa học khác nhau. Các chất đó được gọi là những chất đồng phân.
I.2.3 CÁC LOẠI CÔNG THỨC HÓA HỮU CƠ Việc nắm vững ý nghĩa của mỗi loại cơng thức hóa hữu cơ có vai trò rất quan trọng.
Điều này cho phép nhanh chóng định hướng phương pháp giải bài toán lập CTPT, dạng toán cơ bản và phổ biến nhất của bài tập hữu cơ. Các bài tốn lập CTPT chất hữu cơ nhìn chung
chỉ có 2 dạng : - Dạng 1 : Lập CTPT của một chất
- Dạng 2 : Lập CTPT của nhiều chất. Với kiểu 1, có nhiều phương pháp khác nhau để giải như : tìm qua CTĐG, tìm trực tiếp
CTPT…Kiểu 2 chủ yếu dùng phương pháp trị số trung bình xem phần trị số trung bình. Nhưng dù dùng phương pháp nào chăng nữa thì cơng việc đầu tiên là đặt cơng thức tổng qt
của chất đó, hoặc cơng thức tương đương cho hỗn hợp một cách thích hợp nhất ,việc đặt công thức đúng đã chiếm 50 yếu tố thành công.
1.
Công thức thực nghiệm : cho biết thành phần định tính, tỉ lệ về số lượng các nguyên tử
trong phân tử. Ví dụ : CH
2
O
n
n ≥
1, nguyên dương nhưng chưa xác định
SVTH : Phan Thị Thùy 12
2.
Công thức đơn giản : có ý nghĩa như cơng thức thực nghiệm nhưng giá trị n = 1
3.
Công thức phân tử : cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử, tức
là cho biết giá trị n
4.
Công thức cấu tạo : ngoài việc cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong
phân tử còn cho biết trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử. •
Có nhiều loại CTCT khác nhau, chẳng hạn CTCT đầy đủ, CTCT vắn tắt, CTCT bán khai triển…Nguyên tắc chung để viết CTCT bán khai triển là có thể bớt các liên kết đơn giữa
các nguyên tử các nguyên tố, các liên kết bội trong nhóm chức nếu thấy khơng cần thiết nhưng nhất thiết không được bỏ liên kết bội giữa các C-C.
• Các loại cơng thức CTTN, CTĐG, CTPT trùng hau khi giá trị n = 1.
• Cơng thức tổng quát : cho biết thành phần định tính chất được cấu tạo nên từ những
nguyên tố nào, đối với CTTQ của một dãy đồng đẳng cụ thể thì còn cho biết thêm tỉ lệ nguyên tử tối giản hoặc mối liên hệ giữa các thành phần cấu tạo đó.
Ví dụ : CTTQ của hydrocacbon là C
x
H
y
hoặc C
n
H
2n+2-2k
nhưng với hydrocacbon cụ thể là ankan thì CTTQ là : C
n
H
2n+2
, anken là : C
n
H
2n
,… I.2.4 TĨM TẮT HĨA TÍNH CÁC HYDROCACBON

ANKAN :
-
Hydrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn giữa C-C và C-H
-
CTTQ : C
n
H
2n +2
, n≥1, ngun
a Tính chất hố học :
1. Phản ứng oxihóa : + Phản ứng oxy hóa hồn tồn :
C
n
H
2n +2
+ 3n +12 O
2
→ 
C t
o
n CO
2
+ n+1H
2
O Nếu thiếu oxi :
C
n
H
2n +2
+ n +12 O
2
→ 
C t
o
n C + n+1H
2
O + Phản ứng oxy hóa khơng hồn tồn : nếu có xúc tác thì ankan sẽ bị oxi hóa tạo nhiều sản
phẩm : andehyt, axit CH
4
+ O
2
 
 →

C O
V
o
300 ,
5 2
HCHO + H
2
O andehyt fomic
n-C
4
H
10
+ 52 O
2
→ 
2CH
3
COOH + H
2
O 2. Phản ứng phân hủy
+ Bởi nhiệt : C
n
H
2n +2
  →

C
o
1000
n C + n+1H
2
↑ + Bởi Clo :
C
n
H
2n +2
+ n +1Cl
2
 
 →

, cuctim
ás t
o
n C + 2n+1HCl 3. Phản ứng thế với các halogen :
C
n
H
2n +2
+ mX
2
  →

kt ,ás
t
o
C
n
H
2n+2-m
X
m
+ mHX↑ 4. Phản ứng đềhidro hóa tách hydro : tạo sản phẩm có thể có một hay nhiều nối đơi
hoặc khép vòng. C
n
H
2n +2
 
 
→ 
C Ni
Fe
o
600 ,
,
C
n
H
2n
+ H
2
↑ n

2
SVTH : Phan Thị Thùy 13
Ví dụ : CH
3
─CH
3
  →

C t
xt
o
,
CH
2
═CH
2
+ H
2
↑ n-hexan
  →

C t
xt
o
,
xiclohexan + H
2
C
6
H
14
C
6
H
12
5. Phản ứng cracking bẽ gãy mạch cacbon C
n
H
2n +2
 
 → 
cracking
C
m
H
2m
+ C
x
H
2x+2
Điều kiện : n ≥
3, m ≥
2, nguyên x
≥ 1
n=m+x Tổng quát :
Ankan ≥3C
  →

o
t xt,
Ankan + anken C
3
H
8
  →

o
t xt,
CH
4
+ C
2
H
4
• XICLOANKAN
- Là hydrocacbon no, mạch vòng, trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn. - CTTQ : C
n
H
2n
, n≥3 nguyên Xicloankan có đầy đủ tính chất của một hydrocacbon no vòng C
5
trở lên , ngồi ra còn có tính chất của vòng:các vòng nhỏ có sức căng lơn, kém bền, dễ tham gia phản ứng cộng mở
vòng vòng C
3
, C
4
:
CH
2
CH
2
CH
2
Br Br
+ Br
2
• ANKEN :
- Là những hydrocacbon mạch hở có một nối đơi trong phân tử - CTTQ : C
n
H
2n
,n ≥2, nguyên
1.
Phản ứng cộng C
n
H
2n
+ H
2
  →

o
t xt,
C
n
H
2n+2
C
n
H
2n
+ Br
2
  →

o
t xt,
C
n
H
2n
Br
2
C
n
H
2n
+ HA
  →

o
t xt,
C
n
H
2n+1
A với HA là các axit như HCl, HBr, H
2
SO
4
C
n
H
2n
+ H
2
O
  →

o
t xt,
C
n
H
2n +1
OH - Phản ứng cộng của anken tuân thủ quy tắc Maccopnhicop : nguyên tử H hay phần mang
điện tích dương cộng vào nguyên tử Cacbon có nhiều H hơn, còn phần âm của tác nhân nguyên tử Xgắn vào C của nối đôi mang điện dương C ít H hơn.
2.
Phản ứng oxihóa :
+ oxihóa hồn toàn : C
n
H
2n
+ 3n2 O
2
→ nCO
2
+ nH
2
O + oxi hóa khơng hồn tồn bởi ddKMnO
4
: C
n
H
2n
+ [O] + H
2
O
 
 →

4
ddKMnO
C
n
H
2n
OH
2
CH
2
═CH
2
+ [O] + H
2
O
 
 →

4
ddKMnO
HO–CH
2
–CH
2
– OH
SVTH : Phan Thị Thùy 14
3. Phản ứng trùng hợp CH
2
═CH
2
  →

P ,
t xt,
o
[─ CH
2
─CH
2
─]
n
Poly etilen nhựa PE
CH
3
CH=CH
2
xt,t
o
,p CH CH
2
CH
3
n n
Polypropylennhựa PP
Tổng qt :
nRCH CHR CH
R CH
R xt,t
o
,P n

ANKADIEN :
- Là hydrocacbon khơng no, mạch hở, trong phân tử có 2 nối đơi C=C.
-
CTTQ : C
n
H
2n-2
, n

2 nguyên
1.
Phản ứng cộng :
CH
2
=CH CH=CH
2
+ Br
2
1:1 coäng 1,2 CH
2
=CH CHBr CH
2
Br coäng 1,4 CH
2
CH=CH CH
2
Br Br
1CH
2
═CH ─CH═CH
2
+ 2Br
2
→ 
BrCH
2
─CHBr ─CHBr ─CH
2
Br
coäng 1,4 CH
2
=CH CHCl CH
3
coäng 1,2 1:1
CH
2
=CH CH=CH
2
+ HCl CH
2
=CH CH
2
CH
2
Cl spc
spp CH
3
CH=CH CH
2
Cl sp duy nhaát 2.
Phản ứng trùng hợp :
nCH
2
═CH ─CH═CH
2
 
 →

P C,
t Na,
o
[─CH
2
─CH═CH─CH
2
─]
n
nCH
2
═C ─CH═CH
2
 
 
→ 
xt P,
, t
hop, trùng
o
[─CH
2
─C═CH─CH
2
─]
n
│ │ CH
3
CH
3
3.
Phản ứng oxi hóa :
+ Oxi hóa hồn tồn : C
n
H
2n-2
+3n-12O
2
→ 
C t
o
nCO
2
+ n-1H
2
O + Oxi hóa khơng hoàn toàn :
3CH
2
═CH ─CH═CH
2
+ 4KMnO
4
+ 8H
2
O
 → 
CH
2
OH─CHOH─CHOH─CH
2
OH + 4MnO
2
+ 4KOH •
ANKIN
- Là những hydrocacbon khơng no, mạch hở có một nối ba trong phân tử
SVTH : Phan Thị Thùy 15
- CTPTTQ : C
n
H
2n-2
, n

2 , nguyên
1.
Phản ứng cộng :
C
n
H
2n-2
+ H
2
  →

C
O
t Pd,
C
n
H
2n
C
n
H
2n-2
+ 2H
2
  →

C
O
t Ni,
C
n
H
2n+2
C
n
H
2n-2
+ X
2
→ 
C
n
H
2n
X
2
 →

+
2
X
C
n
H
2n
X
4
Với X : halogen HC

CH + X
2
→ 
XHC=CHX
 →

+
2
X
X
2
HC-CHX
2
C
n
H
2n-2
+ HA
  →

C t
o
Xt,
C
n
H
2n-1
A Với HA : các axit như : HCl, HCN, H
2
SO
4
… HC

CH + H
2
O
 
 
→ 
C HgSO
O
80 ,
4
CH
3
CHO
Lưu ý : trong phản ứng cộng giữa ankin bất đối và tác nhân bất đối, sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Maccopnhicop.
2.
Phản ứng oxi hóa :
C
n
H
2n-2
+3n-12O
2
→ 
C t
o
nCO
2
+ n-1H
2
O 3C
2
H
2
+ 8KMnO
4
  →


OH
3K
2
C
2
O
4
+8MnO
2
+ 2KOH + 2H
2
O C
2
H
2
+ 2KMnO
4
+ 3H
2
SO
4
→ 
2CO
2
+ 2MnSO
4
+ K
2
SO
4
+ 4 H
2
O 5CH
3
─C

CH +8KMnO
4
+ 12H
2
SO
4
→ 
5CH
3
COOH + 5CO
2
+ 8MnSO
4
+ 4K
2
SO
4
+ 12H
2
O Hiện tượng màu tím dung dịch nhạt dần hoặc mất hẳn 3. Phản ứng trùng hợp
2HC

CH
 
 
 →

C Cl
NH CuCl
o
100 ,
4
CH
2
═CH ─C

CH Trùng hợp Vinylaxetyl hay vinylaxetilen
3HC

CH
 
 
 →

C
o
600 hoat tinh,
C
C
6
H
6
benzen Tam hợp nHC

CH
 
 →

C Cu
o
280 ,
─CH═CH─ Cupren
4.
Phản ứng bởi kim loại của Ankin-1 :
H─C

C─H + 2AgNO
3
+ 2NH
3
→ 
Ag─C

C─Ag↓ + 2NH
4
NO
3
R─C

C─H + AgNO
3
+ NH
3
→ 
R─C

C─Ag↓ + NH
4
NO
3
Viết tắt : H─C

C─H + Ag
2
O
 
 
→ 
3 3
NH ddAgNO
Ag─C

C─Ag↓ + H
2
O 2R─C

C─H + Ag
2
O
 
 
→ 
3 3
NH ddAgNO
2
R─C

C─Ag↓ + H
2
O ⇒
Trong dãy đồng đẳng ankin, chỉ có axetilen có thể thế hai lần với ion kim loại HC

CH + 2Na
→ 
NaC

CNa + H
2


HYDROCACBON TH Ơ
M :
Aren hay hydrocacbon thơm là loại hydrocacbon được đặc trưng trong phân tử bởi sự có mặt một hay nhiều vòng benzen
1. Phản ứng thế Với Halogen :
H Br
2
Br
+ Fe
+ HBr
SVTH : Phan Thị Thùy 16
Brombenzen Với axit nitric xúc tác H
2
SO
4
đ, t
o
C phản ứng nitro hóa
H
HO NO
2
H
2
SO
4
NO
2
+ d, t
o
C
+ H
2
O Nitrobenzen
NO
2
HO NO
2
H
2
SO
4
NO
2
NO
2
+ d, t
o
C
+ H
2
O du
1,3-dinitrobenzen Với axit H
2
SO
4
đ, bão hòa SO
3
phản ứng sunfo hóa
H HO
SO
3
H SO
3
H SO
3
+
+ H
2
O axit benzensunfonic
Đồng đẳng của benzen cũng cho phản ứng thế ở C mạch nhánh với Halogen trong điều kiện chiếu sáng :
CH
3
Br
2
CH
2
Br +
+ HBr askt
Brombenzyl
2. Phản ứng cộng :
+ 3 H
2
Ni,t
O
C xiclohexan
Cl Cl
Cl Cl
Cl
Cl
as
hexacloxiclohenxan + 3 Cl
2
C
6
H
6
Cl
6
666
3. Phản ứng oxi hóa : C
n
H
2n-6
+ 3n-32O
2
→ 
nCO
2
+ n-3H
2
O C
6
H
5
─CH
3
+ 2KMnO
4
→ 
C t
o
C
6
H
5
─COOK + 2MnO
2
↓ + KOH +H
2
O Toluen Kalibenzoat
Benzen bền, khơng bị oxihóa bởi ddKMnO
4
, chỉ có mạch nhánh của vòng benzen mới bị oxihóa
⇒ phản ứng dùng để phân biệt benzen và các đồng đẳng của nó.

II.5 ĐIỀU CHẾ CÁC HYDROCACBON 1. Điều chế ankan :


Xem Thêm
Tải bản đầy đủ (.doc) (19 trang)

×