Giai đoạn 2: Tổng hợp p-nitroanilin

- Công thức cấu tạo :



- Tính chất hóa lý : Các nitroanilin có dạng tinh thể màu vàng hoặc màu da cam.

Tan ít trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ như ethanol, ether và chlorofor.

Trong các đồng phân p-nitroanilin có điểm nóng chảy cao nhất do tính đối xứng. Là sản

phẩm trung gian để tổng hợp các hợp chất hữu cơ. P-Nitroanilin độc hại, khi tiếp xúc với

p-nitroanilin và tiếp xúc với hơi ẩm có thể xảy ra quá trình tự cháy.

- Sản xuất trên thế giới là khoảng 20.000 đến 25.000 tấn mỗi năm.



3.2 Lý thuyết chung và cơ chế phản ứng

a, Thủy phân

-Thủy phân có nghĩa là phân hủy một hợp chất nào đó bằng nước . Vậy chúng ta

có thể gọi một quá trình là thủy phân khi trong quá trình đó có sự thu nhận lên các phần

tử cấu thành nên hai hợp chất mới.

- Các chất axit kiềm, enzim đều có khả năng làm tăng tốc độ(xúc tác) cho phản

ứng thủy phân.

- Thông thường các phản ứng thủy phân có xúc tác axit đều là phản ứng thuận

nghịch, còn thủy phân xúc tác kiềm đều là phản ứng không thuận nghịch.



Page 11



b, Cơ chế phản ứng thủy phân

- Đây là một quá trình thế ái nhân (S N) mà tác nhân chính là nước HOH do phân tử

nước có chứa các cặp đôi điện tử tự do hoặc trong môi trường kiềm do anion OH (-) mà

hoạt lực ái nhân càng được tăng cường. Trong các phản ứng xúc tác axit , proton cùng

với nước đóng vai trò phá hủy sự phân cực của liên kết để tác nhân ái nhân tấn công vào

được dễ hơn. Xúc tác axit cần thiết khi tác nhân ái nhân có tính bazo càng yếu.

- Quá trình thủy phân lại xảy ra với từng loại hợp chất. từng loại xúc tác khác nhau

lại khác nhau, do đó không thể nêu lên một cách tổng quát về cơ chế phản ứng.

- Thủy phân có kiềm hoặc axit làm xúc tác: Axit đẩy nhanh tốc độ thủy phân cho

nhiều loại ví dụ như este, các nitrin, các amit. Đặc biệt có ý nghĩa ở những phản ứng mà

mình nước không thủy phân còn xúc tác kiềm vì một nguyên nhân nào đó mà không sử

dụng được.

- Các axit thường hay được sử dụng như axit sunfuric và axit clohydric. Dù rằng

hoạt lực của axit sunfuric kém hơn so với axit clohidric nhưng nó lại được sử dụng nhiều

hơn vì độ nguy hiểm do ăn mòn thấp hơn axit clohidric.

- Trong công nghiệp người ta thích sử dụng phương pháp thủy phân trong kiểm

hơn bởi vì nó có những ưu điểm sau.

+ Tốc độ thủy phân lớn hơn axit.

+ Phản ứng không thuận nghịch.

+ Kiềm không gây nguy hiểm về vấn đề ăn mòn như axit.



Page 12



c, Các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình thủy phân

- Xúc tác axit và kiềm: Trong thực tế không bao giờ chỉ có nước một mình vì phản

ứng quá chậm và là phản ứng 1 chiều. Trong môi trường axit phản ứng thủy phân xảy ra

nhanh hơn, trong môi trường kiềm phản ứng trở thành phản ứng 1 chiều.

4. Giai đoạn 3: Tổng hợp p- bromnitrobenzen

( diazo hóa p-nitroanilin sau đó thế nhóm diazo bằng halogen)

4.1 Sản phẩm1: p-nitrophenyldiazonium bromua

- Công thức phân tử: [C6H4N3O2]Br. Khối lượng phân tử 230.11g/mol



Page 13



- Công thức cấu tạo :



- Tính chất hóa lý : Là dạng bột ít tan trong nước. Là hợp chất không bền, có tính

phản ứng mạnh nên không bảo quản được lâu (dạng bột khô có thể nổ, dễ phân hủy giải

phóng N2, nên phải bảo quản trong nước axit với thời gian ngắn. Thường làm xong đem

dùng luôn)

-Ở nhiệt độ cao, hút ẩm diazoni phân hủy thành phenol

-Trong môi trường kiềm muối diazoni chuyển thành diazotat ở hai dạng là “syn”

và “anti”.

-Ứng dụng: Chất trung gian tổng hợp hữu cơ.

-Điều chế, phản ứng diazo hóa amin thơm;

-Phản ứng: Thế nitrogen bởi Cl2, Br2 và CN-(phản ứng Sandmeyer), thế nitrogen

bởi I2, thế nitrogen bởi F2, thế nitrogen bởi –OH, thế nitrogen bởi H, ghép cặp, tổng hợp

hợp chất azo.



Page 14