Các phản ứng điều chế
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (252.73 KB, 35 trang )
2. Các phản ứng điều chế
Ví dụ: hoàn thành các phản ứng sau:
a. CH4 + Br2 → CH3Br + HBr
b. CH2=CH-CH3 + Cl2
500oC
CH2=CH-CH2Cl + HCl
c. CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH3
d. CH2=CH-CH2-Cl + NaOH → CH2=CH-CH2-OH + NaCl
e. HCHO + H2 → CH3OH
g. CH2=CH-CH3 + H2O → CH3-CH(OH)-CH3
h. C6H5Br + NaOHđặc → C6H5OH + NaBr
7
PP điều chế ancol từ hợp chất cacbonyl và hợp chất cơ magie
δ+
C
δ−
O +
+ −
RMgX
C
OMgX + H2O
C
R
Điều chế ancol bậc 1: Dùng HCHO + RMgCl
Điều chế ancol bậc 2: Dùng RCHO + RMgCl
Điều chế ancol bậc 3: Dùng xeton + RMgCl
Sơ đồ chung:
C=O
1. + RMgX
C
2. + H2O
8
R
OH
OH
R
Bài tập áp dụng 1: tổng hợp các ancol sau bằng pư của
hợp chất cacbonyl và hợp chất cơ magie
a. Butanol
b. Butan-2-ol
c. 2-metylbutanol
d. 2-metylpropan-2-ol
9
a. Butanol
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
- Đây là ancol bậc 1.
⇒ Điều chế bằng pu của andehit HCHO và hợp chất
RMgCl. Như vậy R là gốc 3 cacbon C3H7HCH=O + CH3CH2CH2MgCl
CH3CH2CH2CH2-OMgCl + H2O
CH3CH2CH2CH2-OMgCl
CH3CH2CH2CH2-OH
+ MgOHCl
Sơ đồ:
HCH=O
1. + CH3CH2CH2MgCl
2. + H2O
CH3CH2CH2CH2-OH
10
3. Phản ứng thế ái nhân của dẫn xuất halogen
* Tổng quát:
δ+
C
δ−
X +Y
C
+X
Y
Y- thường là các bazo như HO-
* Cơ chế SN1: 2 giai đoạn
* Giai đoạn 1
δ+
C
δ−
X
ChËm
C +
X
Cacbocation
* Giai đoạn 2
C +
Y
nhanh
C
11
Y
Điều kiện phản ứng SN1:
+ Dung môi phân cực
+ Dẫn xuất bậc cao phản ứng dễ hơn bậc thấp (liên kết C-X
càng phân cực phản ứng càng dễ)
Trạng thái
chuyển tiếp
Sản phẩm
trung gian
Trạng thái
chuyển tiếp
12
