2 Hiệu ứng liên hợp

Đặc điểm của hiệu ứng liên hợp

- Lực liên hợp mạnh và bền, không thay đổi theo mạch liên

hợp.

- Có những nhóm vừa gây hiệu ứng +C, vừa gây hiệu ứng –C.

Điển hình là nhóm vinyl: CH2=CHvà nhóm benzyl: C6H5-



42



5.3 Hiệu ứng siêu liên hợp

(là trường hợp đặc biệt của hiệu ứng liên hợp)

-Xuất hiện khi có liên kết H-C no cách liên kết không no một liên

kết xichma.

- Liên kết C-H no gây hiệu ứng siêu liên hợp dương, kí hiệu là +H

H



H



H



-C-C=O

N ;

-C-C=C- ; -C-C

- Hiệu ứng siêu liên hợp mạnh hơn hiệu ứng cảm ứng nhưng yếu

hơn hiệu ứng liên hợp.

- Một nhóm thế có thể gây nhiều hơn một hiệu ứng, ta xét lần lượt :

C > H > I.



43



Ý nghĩa của các hiệu ứng:

+ Các hiệu ứng cùng chiều với chiều phân cực của liên kết, làm

tăng tính phân cực liên kết đó.

+ Các hiệu ứng ngược chiều với chiều phân cực của liên kết, làm

giảm tính phân cực liên kết đó.

+ Các nhóm thế đẩy electron (+I, +C, +H) làm giảm tính axit của

axit cacboxylic nhưng làm tăng tính bazơ của các amin.

+ Các nhóm thế hút electron (-I, -C, -H) làm tăng tính axit của

axit cacboxylic nhưng làm giảm tính bazơ của các amin.

+ Các hiệu ứng giúp xác định chiều phân cực của liên kết từ đó

dự đoán hướng phản ứng và khả năng phản ứng của hợp chất

hữu cơ.



44



Một số ví dụ:



δ'−

cl



n

+c



-c



ch2



δ+

c



h



o



o δ−



Xét các hiệu ứng trong các

phân tử sau:

o



δ'+



ch2 = ch



cl



nh2



o

-c



H



-C-C=C- ;



+C

H



H



-C-C



N ;



-C-C=O

45



BÀI TẬP CHƯƠNG





1



Bài 1: Viết tất cả các đồng phân của các hợp chất có công thức

phân tử sau, gọi tên quốc tế của các hợp chất đó:







a. C6H12



b. C4H8O







c. C4H8O2



d. C4H10O







e. C4H9Cl



g. C4H11N.



46



BÀI TẬP CHƯƠNG 1





Bài 2: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử là C5H12O.

Biết rằng hợp chất này có khả năng hoạt động quang học.

Công thức cấu tạo có thể có của X là gì? Từ công thức cấu tạo

hãy biểu diễn hợp chất bằng công thức chiều Fisơ và xác định

cấu hình của nguyên tử C bất đối.



Đáp án: có 3 công thức cấu tạo phù hợp (2 ancol và 1 ete).

48



BÀI TẬP CHƯƠNG 1





Bài 3: Phân tích các hiệu ứng trong phân tử và so sánh độ linh

động của nguyên tử H trong các hợp chất sau:

(1): 2-metylpropan-2-ol; (2): phenol;

(4): axit benzoic;



(3): ancol benzylic;



(5): 2-metylphenol; (6): ancol metanol.



49



BÀI TẬP CHƯƠNG 1





Bài 4: So sánh sự phân cực của liên kết C-O trong các hợp

chất sau:







(1): CH3-OH; (2): CH3-CH2-OH; (3): CH3CH(OH)CH3; (4):

(CH3)3C-OH



50



Chú ý:

Mail: hoahuucorauquatoi@gmail.com

Pass: hoahuuco

+ Lịch học: 7h

+ Đi học muộn không vào lớp

+ Bạn nào chưa có điểm thực hành buổi

sau đăng kí với cô



51



KIỂM TRA CHUYÊN ĐỀ 1

1. Cho biết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:

a. But-2-en

b. 2-metylbut-2-enoic

c. 1,2- ®iclo xiclopropan

d. But-2-en®ioic

e. Pent- 2-en

f. 2- metylbut-2-en

g. Vinyl clorua

h. Allyl clorua

2. So s¸nh sù ph©n cùc cña liªn kÕt C- Cl giữa c¸c hîp chÊt

sau vµ gi¶i thÝch.

(1) CH3- CH2- CH2- Cl

(2) CH3-(CH3)2 C-Cl

(3) CH3- CH2- Cl

(4) C6H5- Cl

(5) CH3- (CH3)CH- Cl



52