Tài liệu tham khảo

(lị)

BỘ KHOA 1JỌC CỘỈNC iNGHỆ & [MÔI TRƯỞNG



HỘ Ù I A O D Ụ C ' A D À O T Ạ O



Clui'oiig t r ì n h kho;i liọc có'h;in



l);ii liồc Q u ô c yi;ff Hà Nòi



l l ộ l N C I I Ị» T O À N Q­U Ố C

•

<

C Ấ C ỌỂ TẢI NC1 I I Ề N ( ' ứ (J c ơ BẢN



TRONG LĨNH Vực



HÓA L Ý VÀ HÓA L Ý T H U Y Ế T

H À m ộ L 8-1 1-1997



PMAN L Ạ P V Á N H Ặ N D Ạ N G C O L U M B A M I N , J A T R O R I I I Z I N T Ừ N ư ớ c C Á I

Ì R O N G T I N H C H Ế P A L M A T I N C H I Ế T X U Ấ T T Ừ C Â Y H O À N G Đ Ă N G V I Ệ T NAM

IS O LA TIO N A N D ID E N T IF IC A T IO N CO LU M BA M IN , J A T R O R R IIIZ IN

F R O M TI IE W A S T E W A T E R O F TI IE P U R I F I C A T I O N O F P A L M A T I N ,

E X T R A C TED FROM F E B R A U R E A PLANTS OF V IE T N A M

I ’ liiiiM I I OÌ1 I 1 y N g ụ c , I ’ ll ạ ill 1 hi 1 lo n u M i II11



V u ’/I H u d h o c , I r u n g id!II K h o a h u e I :( n h i ê n \'ừ C ò iiỵ i i ì Iịữ. Q itư c giíi



L;ÌI11 Ngục Tliicm, Tr ần Villi Vinh

K h o a H o á h ọ c - 2 rưù/iỊỊ d ạ i h ụ c K h o a h ọ c ÍI( nhi èn - b ạ i h ọ c Q i t o c g i a 'Ịlà N ộ i



Summary:

III 1 IC w a s te

1



w atci



considerable ; im u im l ol



S)ì’ i i 10



ỊHII il i c a l i o n



a lk a lo id s, w h ic h



1

)1 p a l m a l i n ,



m a in ly



c.\li acte d



lio m



11

10



I'c h ia m c n



;uc c o l u m b a m i n ,111(1 j;\(uji I l i i z i n



planl



liiis



;i



- o n e C)l (lie pail i ()!



slruclural isomers ol |)1 olclici bci ill a Ika Ioicts C JI11 11iIL ill .some ị)lanl Iill ni lies.

C ai ỊỊ

Ry



I’la cl HH ial



cry.sl.' lisnli on



ill



I ho



tldinile



cuiniiliuns,



liavc



been



sc I Jill aled



[all Oi I hizifi ill I Hit i l y [ uni t. S o m e llicii.s |)liy.sicoc|]cniical |) io |) ci li cs (111 [)., ]


columhamin ,



I K ) dikl clic.iniciil



linnsfoiIiiíilioi 1 inlo be Ibill IU |)ccli vcly was dciri il)C

5

(l.

1 . Đặt vảo 00

Cfly I loàiiỊỊ, tiling Ờ V i e t N a m là t i l l goi Ji' my i l l (.In’ 111<)1 SỎ lliHE v;u cu;i chi P e b n u n c;i

vlenispci m a c c n e ) m ọ c l i o a n y cl; I i Ờ I i l i k h i v ù n g 1 1 itii 1 m i l I1ƯÓC la. N m n u

1

loãc tlỔiiL bíu} m i ò n n úi i l u i i ị Ị J l



Iili ui ' ii n vài sợi m a u



1



(Ill)



. lỌ.c m’í ( l u n g I r o n y y h oc cI A1 [!Ì;m

1



v à ng , lliíin và II.' cí ì y I l o À n g (.lằng đưực ( l í m t ĩ I à 11ì



lỊiuyÍM liệu cl ii ốl xu.ìl p a l m a l i u l;'im l li u ốc cliữa bộnli [ I] , P a l in . il i ii l;'\ lliànli pliÀn c h í n h cùii vio.ii h m m . i

:hữii mộ i .sỗ l / ệ nl i i l ơ ờ n g I UỒI , k h i d i í ự u l i y d i o l i o á t h a n h t l l - l c l i a h y e l n ) | ) a l m a l i n



lùnti làm llinnh pliíiil c h í i i l i cùa viỏn T e pa . ( l À u (.lily, 1 Ju [1 ell 1y 1 i I

-



c ó l á c d ụ n g an l l i i ìn và



1 cili i > élưực sử i l ụ n g I rong i hành |)liíiii

111



IIỘ sỏ thuốc c;ii Iiịihiỏu ma luý.

I

Các lài liệu [ 1,2)

'liiíii khá |)luíe laị); )1



chu



liàin l ương a l c a l o k l l i o n g c;ìy I loiìiiị! d ằn g khá c a o ( 3 - 5 % ) và c ó lliàiil)



I)í_ l l m c l ế s à n xu:U m ớ i lim ilư i/ c k h w d iig

’



1% | u iln id lin ; n ư ớ c llià i c ù a Cịiiá l i ì n l i



.àn



IIÍÍI còn khá Iiliiể u n l c a l o i đ k h á c c h ư a d ư ợ c ,xem x é t .



Nhầm Ló Ị) |>h;ín l ìm liiểu lioạl cliíVl c ù a mỌl loại cày llmJSc chn gùm, đ ổ n g lliời c ũ n g là n J u y cV liệu

’

j,

r

liièì XII.'ũ p L ilin a lin t r u n g c ồ n g n g liiỏ ị) , bà i b á o n à y u i n l i b à y kèl q u à Iig liitiii c ứ u p liA n l;)p và Iiliận L1 11 ^

ạ

ác aIc;11 ici c h í n h c ó l i u n g IIƯỨC thài c u a q u á li u ih l i h l i c h í p a ln f f lli i’! d ú o i xuí\t từ c;\y 1 l o ã n g clầiig Vụ-1

0

l am.



m



2. Phan thực nghiệm

2 . ỉ . D ô i (ttu u iỊ n y h i ẽ i t c ứ u

Uã lliài



m ộ t k l i ổ i c h iíl i f in m ;\ u ịiạ L Ỉ)



Iiliạ l,



L11u LỈirực lừ Ị ìliiìn I1ƯỚC



t h a i c ù a q u a U i u l i l i n l ì c11C



ìlniiilin cl úèl xu.it lừ cAy I l o í mg tl.uig niUci iạ,i C ò n g ty Ui í ực liệt: l l à Sưn liìnl) i i a m 1990.



2.1. riiKong liệu vri I>hư<> pháp nghiên cửu.

<

ìi$

- Cắc c 11í\ì cliuÀn pal 11 iatiti, c u l um l) i i mi n, j a i l 01 hi/,in d u n g iiể ilối clúỏLi.



- Pliđ 1 ^ tin hỏn mổy n i l - 8101 (.Shim.i(.l/,u) ồ (lang viồn I1C K111'.

1

II

- Plitì u v tlo tiỏn npy u v IfiOl (ShiniatUu), lioifTi mclaiiol cỏ các

ưng ứng vớ i 3 , 7 , 1 0 - 1 1 .



nrí



ị)l I axil, tiling línhvà b;i/.o



x ocn,



^



K,

OCỈ ỉ.,

(;n



B.

1. P n ln in lin



O C I1 3



2. Jntroi liÌ7.in



O C IIj



3. C o lu m lm m in



ocn3



on



O C II,



Việc pliAn lộp cAc prolobcrbcrin nlcnloiff lừ cỉ\y F cb rau rca chloiolr.ucn | 3 | dã kc't hợp CÍÍC plm ơng

ắc ký Iran dổi ion, sắc ký CỘI A I j O , pliíìn lạp (lược 2 thành plríìn chính là p l m a t i i ) và j a l r o r l ) Ì 7,in.

)C I3p lọi sắc k ý liôn cột nliiốu lÀn (lã pliál liiọ.11 (lược 6 alcnlok! kliííc.



Dựa vào tính lan k h á c bỉỌỈ cùn cá c m u ố i p r o l o b c r b c r i n , c h ú n g loi (lit ln;ii í I Ã11 p nl nmt in ra k h ỏ i hỗn

(lạng muối sunfal, sau (ló là ờ (lạng m uối clm u n , nhờ vẠy cln làm giàu clirợc các alcaloid ph cn o lic ,

nil là hỗn hợp c o h im b n m in vì\ ja(rorhĨ7.in là 2 cliíít clổng pí 1A11 vổ c.'ln li úc ho/í liọc, chì khác nliau vò

ihóni O M gíin v à o k ln i n p p i o l n b c r b c i i n . Q u á It ìn li kốt lin h lọi l i o n g c lĩin o l 9 6 %



c h o lliA y, khi (Um



húng liori lan cliỌm và klii (lổ nguội X i liiộn hai loai ỉiiili lliổ cổ Iii.'m r;;ir klitc 11ỈK II.

II.'V

1

(>'• pliíln l Ọp c h ú n g , ( l ã l ọ c n ó n E d ể I h u pl i í ì i i k ố l l ù n k l i ổ [fill, q u í

;iổm Irn b ằ n g ( l o ( l i ^ m



IiìmIi ( l ư ợ c lỌp l ại n h i ố u



IÀn v;'i



n ó n ; : c l i i i y . K ố l cỊiià c u r t i c ù n g , p h À ĩ i k ố l l u n kín') l ; m (lược: k ố l t i n l i l ạ i I m n i Ị



96% cổ màu Vi'm (lổng, (lổ nguội clio các linh Ihổ dạng Iiìnli kim màn da C1I11 (líìin ct') (liổni nóng

g

Í

I88-191°C, S K L M !rong hộ A là Rf 65. Pliíỉn (lỗ hoà tnn clio dung (lịch mìHi dỏ lliíiin, khi kốl linl)

imp linh lli.í hình k im màu (la cam lirơi, nóĩig chày ờ 2 C M -2 0 6 °C , .S K I.M c 6 R r 68 (he A ) , npliĩn là

i phíìn biộl khi c hú n g ờ clạnp hỏn hợp.



Phò IR cúa 2 chíl nỉly lio.^in toàn girtng Iilinu, Ịilirô u v cfm cltúiip linnp. mc.lnnol ò pll ? vìì 7 1íì 11

1

iflng k 1

1ác n h a u n h iổ u , 1'io.np p h ổ u v



cù n c h ú n g ờ |)lỉ



vig liệ liO l i Ợp c ù n l i ệ vòng p r o l o b c i b c r i n ( m n p m f ì i

-11



10 1 I c ó sir k h iu



lii^i i f



iCI (lo l l i í i y (lòi cíVu



liirc/ng k i ổ m , n l n r | 1 1 (liì CỊUÍII) s íì I.



Cnc nlcnloicl R r 65 vi\ R r 68 klii khữ íioá bằng N n H I I^ cln cho c:íĩc sàn



pliẢin lương ứng



vú\ đl-



'(Iro j . i l i o i h i z i n Ví\ ( ! l- l c li nil veil o c o h i m b a m i n c ũ n g n lu r (lối c liiố u với c ír . chííl cliuÂĩ) Ị5J dã chỉ



1a



ilcnloid c ó R f 6 5 là j nl r 011 i7.i 11 (2), c ù n c hấ l kin c ó R| f)P> Irv c n l u m b n m i n (3), c ò n nlcnlciid c ó R, 23

1

lỉtn t ù i n g h ợ p Vt"íi p n l m a l i i i ( I ) c l i u í ì i ) .



Như v â y c í í c n l c n l o i d c h í n h c ũ n mff'rc I h n i l i n l i c l i ố p n l i n n l ill c l i i o ì KUÍÍI l ù Ị ỉ o h r i ; :



in,j;iliorl)Ì 7

.in



(ỉ,? n p Vi ỌI N í i i n

i



I?I



colunilinniin.



Kẽt luận



mrpliươnp Ịih.^ịi kốl linh phím tloạn dã pliíìn lẠp (lược jail ( 1! Iii/.in, c ol IJin bn in i II ]ì\



rnộỉ !i(H)g c á c cặp



|>lift 11 cAu Ilú c cũ;i c/íc pi ololici lici in íilcnldicl.

i;ì(' síil c ; ì c (f'S'C l í n l ) l i o ổ l ý ( t l i ò i n n ỏ n ị : r l i í i y , H | , c ^ c | i l)Ò 11^ v,^ U V ) v;\ r - l i u y ổ n l i o n 111 ;in 11 c í í c cl),11

liiốl, kl i i i i i y d ị n l i c(\c Ị)I n l o h c i I)CI i n :il e n l o i B p l i í ì n l Ạp ( l ư ợ c In

iớc Cĩìi l i o n p l i n l i c l i ỏ ’ Ị i a l n i a l i n c h i ố l



ị n ( T o ĩ liÌ7.in v n c o h n i i l i n n i i n .



XUÍÍ! l ừ c A y ! lo ;v g ( l ằ n g V i Ọ l N n m

m



c ó clnr-n c á c a l c n l o i d



II líi p n l m n l i n , j n l r o i hÌ7.i n v à c o l u m b n m i n .



lài này l i I rọc h ổ ít'Ợ h ỉ n h p h í (ừ C ỉ m m ì g t r ì n ĩ t K h o a h ọ c en b ả n cnp ỉ \ ’ luì rnr/rc, Hì l ĩ sá 5 . 7 . / J .



9?



chù



- UlCni nổ ng cli.-iy cto liỏĩi kính lii^n vi Boẽlius.

- S;ic k ý ì ớ p m ỏ n g ( S K L M ) (lìinp loại (!ố nliAm liá n g K ic s c lg H fin F 2 5 4 ( A ĩ l . 5 5 3 '1 ) , Iridn khai

linnp các hẹ (lung m ổ i.

A : M c ln n o l - N I I 4O I I 2 5 % - H j O



(8:1:1)



» : Mclíiiiol - c n c ụ



(1:9)



- 1’liííl liiộn alcnlokl lifin vSKLM liầĩig soi CỈỒII lử ĩigoỵi u v 2 3 4 hoĩic lliuốc (hữ Drapcncloi f. Rj (lược



lính IIk-O l
2.1. V ì ì ò n l ậ p c á c a ỉc .a ỉo id í ừ ỉiã t h à i (iỉtlt <:hf p n ỉtìi a l iĩt.

Cho 8 2 , 5 p l)ã thài và o 1 0 0 M JI2. S 0 4 5 % , cliiM n ó n g n| iẹ c h o lan liCÌ vì\ l ọc qu a g i ấ y l ọ c. N ư ớ c lụcil

(tổ<|ti:i dCin clio kốl lùn muối sunfnl mỉhi vỉ\ng. Kốt tựa simfnl vỉ\ phân mrrtc lục dược k id m trn LiCn S K L M

Ironp liộ A cho biốl thành p liín chính cùn kốt tùn sun fat c ổ R r 23, ìrnp v h i pnlinntin v,\ niẠl VỂÌ phụ R f 6 F-



nong iurớc l ọc nxil c ó tlihnli pliÃi) tigirợc lọi, nlcnloid v ỏ i R f 6 8 là cliũ yếu. D i i n g 2 0 ml dun ị: d ị c h NnCI

bão lioà lliổin vỉin mrớc lọc ớ Irổn fin Inrn xuffl liiCn kốt lún m à u v à n g s|tafc. v ố Inng V l ọc húi Irtp koì lùn

ÌI

ràng, rữa 2 líỉn b ằ i í | mOl íl mrớc lạnh. K i ổ m



Im liôn S K L M lio n g 1)0 A clio biốl kốl lìm IIIÌUI vàng có



I1M1I1 phàn cliínli là pnlm nlin ( R f 2 3 ) ờ (lạĩtg r m i Ị Ỉ clohyclml. Niróc lọc (lể qua


1)11 dược khối kốl lua rn;ui (lỏ r.ạcli. Lọc liúl Vỉ\ lùíi bring a xelon cho (!^'n klii ÌUÍỔC rùa gíìn nliií klìAng màu,

é y khỏ trong k h ổ n g k h í (Im (lược 5 ụ klirti kốl lùn m;ui (lỏ gạch, núng cliày ờ ] 7 6 - 1 9 8 ° C ) .

'ỉhổm 2 0 m l clíuiol 9 0 % vtiđ khối kố! lùn mìUi |lf) gạch, (Um nổng v;\ lọc nlianli I.I^ÍI p l i ỉ d B u clinci.



1i.il] kốl lùa Ci'in lại liCn plifu IA kliííi 111ỈS11 (lỏ s<

;ỉm, plìíin n u n c l ọc c 6 mhu tlỏ tươi, đô Ĩ1ỊM ỘÌ c l i o nluìĩip

1

inh 1I1Ổ liìnli ki m m à u (la cnm Siíiig.

Khối k^l lùn màu (In sílm (lược kA'l linh líii Ironp íMnnnl 9 6 % cS pi I 9 rlAìi n h iọI (lọ. nónp cliày

íliAng lli í iy ( l | i , | IỈ1 U ( h r ọ c 2 ,5 ụ l i n h l l i í m ;V i (In c n m ( l i i ì rn, c ó l ^f 6 5 , i HHi g c l i à y ợ I 8 8 - 1 9 1 ° c .



hổ màu il;i c;un hf(ti lừ mrớr lọc c fm j’ 1-1111 hrtfija lự, dã lim (lược I



cú Kf



N h ữ n g t i nl i



IIÓII^ chjfiy ờ 204-7J)G°C'



2 .‘1. C ó c l ỉ tìc í ì ì U ì y ỈIIUÍ l ý c i ì i ĩ Ị i h ĩ i i i p i ĩ l r t ĩ l o i i ỉ p h â n l á p ầ ĩfttc .

Ĩ A . L l’;ilm:ilin ( i )

A lcnloid có ỉ^f 23 (liộ A ) (Iiiiiị; m u ối S!iní;il v;'i cloi u;i (lirợc I; i^iu li
ong nirlnnnl



Wl lf1íj)l 1, ( l u n k£l



hull líii



lim (lược ĩiliữnr, linli llií' 111 nil k im nhò, m ;u I vànp sỉỉiip. sífy kl)A (}\ỉ6\ ÍÍỊ 1 su,'ú gifini, Iin n r



hây ừ 18 5- Ị Ị j f c L



P i ĨR v ’"'] :

lÀ



3.® (C)H), 3030 (C-ỊỊ n i ì í i ( ) 7 1- 2-ynO (OCllO. 1636, 16D5, 15f6.

1

lín l r m . M

S

(>c:-c< nliíìn lliơm ).



rh6 u v



p|Ị=7,



Cn'(In p ^ :



^121



^ 0 , 5 0 ( 2, 39. ^) . 2 7 2 . 3 ( ? . / ! Q? ) , 22 5.50 (2,4 W).



pi 1=7:



421 (0,422), 3 4 0 ( 1 , 9 3 9 ) , 2 7 3 f 1, 9 0 2 ) , 2 2 5 ( 1 . « 7 0 ) .



p l i 10-1 1:



'17.0,0 ( 0 . 4 1 3 ) . ' y ò ( I . 9 I R ) , 772 ( l . % T ) , 2 2 4 ( 1 , 9 2 4 ) .



2.'1.2. .liili ()t li i/ .in(2)



6 j (lược k i ổ m lio.í l ’aii[: N I I ^ C Í Ĩ I (1 |)1 ỉ 10, kốl linh lại l i o í i g c l a n o l 9 6 % c ó t l u n i’

ỐII



Al c; iloi( l c ỏ K ,

^ 1 Iiinu v ì \ i ) f ’



(1 k ó

C



irtllỊ' l;m I r c i i i Ị ’ í i x c l d i t



rii 11^ ( M c O I I )



l i n h c l t o n h Ũ M f : ( i 111 1I1C I t ì n l i k i m

1



m i n i (1.1 M i l l d.Ọm, n ó i t Ị ỉ



r lo/ir.) :



188 - 19 P C ,



3 'in n - >1Rf) (CMl liOu JcOiJ ', f l | f l - 3 f)Of) ( C - l ! cùn nh.^n



2 8 ^ 5 - 2 l ? r ^ (TTC’I !,). ỉ:© 3 . 1 3 M . I . M 3 ( > r = C <



lhÀUV

’



ờ



k h ó l ; m I1011;; c l d i o f m t n , l: ir i c li.O in l i n n / : i n c ! ; n i o l v ;í c t l i i K i l 11611;:.



nliAn t hơ m) .



(Mc-OIDxT p I

! -7



: 4 IR



( ]7 1),I'll (H.H'D), ọ/)r ( 899) 225 co,924)

n.

) 0,

.

.



pll = 3



: .12!



(0..ir,n), 3,10 ( 2 , 1.SỌ), 27? (2.22r>). 225 (2.157).

«0



llu ím ),



1. Palninlin



OCI 13



2 . .Jnlrot hÌ7

.in



O C Ỉ I,



3. C o lu m lm m m



OH



OCỈỈ,

on

ociij



Viôc pliíìn lạp các pro lo b cĩbcrin nlcnlnirl lừ cAy Pcbraurca chlorolr.ucn Ị.TỊ dã kốl hợp cốc phương

;ắc ký Irao dổi ion, sắc ký cỌI A I ?C)^ p-híìn lflp rhrợc 2 (hhnh pliÀn ell full là p n lm a lin vn ja lr o r h iz in .



JC lập lai sắc ký tiổn cột Iiliiẻu lÀn c!n phííl liiỌn (lược 6 alcnloicl khác.

Dựn vào línli tan khác biọ.l cun c/tc mufti p io lo b c i b c iin , chúng lỏi (lã Iriịũ (IÀ11 pnlmntin m khỏi hỗn

(lang muối stmfnl, sau (lổ líì ờ (Inng mtiối cln m n , nhò vây (!» |fcm giàu (Itrợc cóc nlcnlnic! ph cn o lic ,

nil In liỗn ỈIỢỊI c o lu m b n m in vi\ jn t m i Iii7ui In 2 cliấl (lổng pliíln vổ cấn lnìc I i q I học, clìỉ k h á c nhau vè

ilióin OF ỉ g |/ i vào killing p m tn b c rb ci in. Q u á liìn li kất linh lại lio n g cl;mol 9 6 % cho 111 ấy, khi (Inn

'húng liorl lan cliỌm và khi (lổ nguội XII.'V liiỌn Imi loại linh Ihổ cổ 11)Tu! SÍK' khííc nliíiu.

i

ĩ ) í phíln lọ p c l u i n g , (lã lọ c n ó n g cỉc lliu n liíin kốl lù a khí') ịíin , (ỊUÍÍ 1 ì :11 ( lư ợ c lìip lai n h i ổ u 1 II vn

1

)

À



(ÍCÍtI |fn h.ìiiỊi (lo (li^m nón/! cliAy. KCl C|iin curti cìlng, pliíin kốỉ lũa H )ó Inn (lirợc kốl linh lại lio n g



96% Cổ màu Víìng (lòng, (lổ ng uộ i c h o c á c linh Iho’ (lạng hình k i m mnu dn Cíun ( lỊ m CỄ (liòm IIÓM

ỊĨ



1 188-191 ° c , vSKI-M Ironp liộ A là R f 65. Phòii (lỗ lioà tan cho dung (ỉịcli m|TT (lò IhíHii, khi kố! linl)

lững linh lliể hình k im màu (In cnm luơi, nóng chriv à 2(M 2 0 6 ° c , S K L M C'/| Rr GH (họ A ) , npliìn là

íphíln biôl klii c lũ m g ờ (lạng hỏn hợp.



Phổ IR của 2 chấl nhy hoàn toàn giống Iiliau, pỉìlí ]ưv cũn clump Irnnr Tiiclanol fi pl! 3 vĩí 7 lirtu

)0ng khác nhan nhiổu, riOiig phổ u v cùa cluiiijj ở |)l I 1 0 - 1 1 c ó 5lí kliííc liici lí' 1 ọ I (lo limy (lòi cíVu

nng hộ liỏn hợp cùn 1)0 vòng p io lo b c ib c riii trong mOi (rtrè/ng kiổ.m, nỉiư I'1 J (H CỊUÍU) sííl.



Gíc .ilcnloicl R f 6 5 vi\ f t 68 klii khứ lin/í bằn g NnHtl^ (lii c h o c ác san phíỉm



hrơng ứng



với (II-



/(Iro jnlro ihizin và (ll-lcltn livc ỉio c o h n n b n ĩn in cilnp như dối cliiốu với cíic ch<1ì chuíỉit [5] dã chỉ 1?1

ìlcaloid c ó [^f 6 5 là ia li o ih Ì 7 Ì D (2), c ò n c h ố i k in c ổ R , f > !?i c o l u n i l i í u n i n (3), c ò n a l c n l o i d c ó I^ ?.?•

R

I

()i\n l i ì i np l i ợ p Vi'ri Ị i a l n i a l i n ( l ) c l n i , Ò n .

Nliir \3y c ííc n l c n l o i d c h í n l i cũfc n ự ý c 111"' tin h c h í p n l t n n l i n c h i o ’! XUÍÍ! lừ llo í ìn ; : (h u ip V i O l N í i i n Ih

liu, j M l i o r l i i z i n v à c o l u m b n n i i i i .



Kết luộn



'



ng p l i ơ ơ n g p l i í p f;c( l i n h p l i A n c l o ọ n ( l ã p l i í ì n I(1[1 ( ỉ u ợ c jai l (11 h i z j n , c t i l n i n h n n i i i i l à



n i ộ l li t i n g QỈÌC c ặ p



pỉiíìl) c ấ u I r ú c cú;i c.'ic: Ị s m l o h c i lici in ; i l c n l ( i i d .



Ilà(| síil c;ìc (lie lính lioíí lý (cliôm uón<’ cliny, lì,, C pliò 1^ v !IV) v rlmyfln linn (1MI} cí\c cliA

.

^IC

1 ;>

;'i

1 T1

Ỉ

il)iíl, kh;uig uịnli cf\c |)I olc'hci !> I ill ;ilcnloiH jilifln 1 |1 (lược là jnlĩ(M liÌ7.iri và cnlunihnniÌ!!.

C

Ọ

(tóc cái Ironp. l i n h c l i ố Ị ia l m a lit i c l i i c ì XIIÍÍI lừ c íìy l l o à n g d ằ n g V i ậ t M n n i c ó c liC h c;ìc a l c n l o i c l cl'M

•I là Ịin lm n lin , jn liorh Í7 /m



c o ltm ilin m in .



lài n à y (ỈIÍOC h ó lì ợ k ì n h Ị>hí í ừ C ỉ m m i p ( r ín lĩ K U n n h(<( r r !'ả n <" / ’ A ’III) n ư / í c , n i i ĩ s n 5. ỉ . Ỉ 3 .



TÀI LIÈU T H A M KIỈÀO

1



Đ ỗ T ííl L u i

Nliững cíty llmrtc vh vị iliiKÍi; V iè l N;mi



(in IÀ lliứ 5), lr. 2 12-2 13, ĩJ1^ xuất bán Khoa học Kỹ iliuA Nhà IIƯ C I là Nội 1986.

ii

1

t

Ỏ,

2



PhanI H o à n g Ngọc, N guyỗn 1'liưưng l.oan và uỌng lự.



Tuytỉi) l;')p b á u cííu k f)(.ja |]ỤC 5 năm lliànli l;lp V iỌii 1 ioá hoc, ViCn Klioa liọc Vi(Ịt Nam. 119 Nội,



10/1983.’

3.



Siw uii T .



A P liaim acu g iio stical study o f some Indonesian plants of the fam ily Meni:,|>ei maceac.



Diesis - riic NcdiciI.Mill - Leklen - 1982.

4.



i l i u b a n L . S ; m l ; i v y I7/ . I l e g c i o v a s.



Colleclion Czeclioslov. (Jlicm. Commu., 1970, Vol. 35, 2‘I2()-3‘I M

.

5.



Phạm T h ị 1 ỉổug M in h .

K l i ả o s á l c i l u l i ú c 1h).'Í l i ụ c m ộ l b ố | ) I o l u b e i 1> i ill i ilc;il(f id |)h ;ìn lílị) đ ư ợ c t ừ m ộ i V.M l o à i r i l n a u i c a '•à

0



Stc[)lianiíi S ờ V N.un bnny |iliương |)há|) 1 v;\ 1JC-NMR , li ang 29.

[)

i(2i

11

L u â n ;ÍII tlu ic s ĩ kliOd l io c lioá hoe - V ị ẻ n l l u á hoc, H u n g lAm K h & a h o c l ư Iihiỏ n và C ổ n g ngliỏ Q u ú c



gia. I l à M i ) i , 1 - 1 9 9 / .



93



Pliẩn m ộ t : H ó a L ý



I



1. L è V Cát,

'cí/J



.g u y è n \ ( ạ n ỉ i D ũ n g N g hi ê n cúu tính náng hap phụ Mn(II) cứa chất hẩp



1



phụ tô hợp ni angan ỏ xit vả sắt ô xit

2 . Vủn b ì n h Đ ệ



N g h i ê n cứu phán ứng dehidrat hóa



ỉzobu;anol



bằng



xúc



tác

\



diatonút va bci uonit V i ệ t nam

3. L ư u L â m Lọc, H ổ S ỉ T h o á n g Đ ộ n g học quá



trinh Dehidrohóa Isobutan trên xúc tác



8



da kim loại trung mòi trường chứa hơi nước.



4. N g u y ê n clữc C h ó a , T rư ơ n g M in h L iíơng

tính và tính chat xúc tác cúa c húng Irong phán ứr?i



Các dặc trưng cúa Bentonit Thuận hải biển

lo



alkyl hóa cứa Bcruen



5. Nỵityiìn ỉỉứn 1’hii, IhỊnỵ .Y

iiá/I í'lự/, ỉluiinỵVinh iliiỉii,' I mil dial xúclác C

lki II24



ZSM- 5 irongpháii Liny Cracki ng n - ll cx a n

6. N g u y ê n t h i llU tìg , N g u y ê n H ữu Phú. H o à n g Vinh T h ú n g Tính chắt xúc tác cúa Bcn



32



tonit 1 lniận 11 á 1 x ứ lý a xit trong phán úng Cracking r r l l e xan



35



7. 7 r a n w in N h iin N g h i ê n cứu chế tạo hộp xúc [ác chổng ò nlnem khí ihái xe cơ giời

8. K/itic Oitci/Ig D ạ t , 7 rằ n VLỈn N h ã n



Nghiên cứu diều chế AI ịO) bền nhiệt bằng

45



phương pháp s o n- y en

9. L ẽ lilt H o à i N a m Ne,hiẻn cứu xúc tác Titan Silicalil ư o n g plián ứng khứ xúc tác chọn



50



lọc m , bằng Nt í 3

10. ,V í;ii)iii Víl/I P h á t Một sổ ihòng tin vé can irúc rày pểrá-n lớ C o A P O õ nhân dược lú



5y



plióp do rc; \) I A

1 \ .Ngu\'tỉ/i D ứ c H ù n g , L è T ự hlứi l ỏng liỢị) diên hóa mội sỏ luiị) cliàt



hữu



trong



66



dung (JịI_1 diện Iv H Ớ và hệ ní 1 tương linh dâu-mlớc

1

ƯC

ũ

12. T rịn h X u â n Sén, T rán Phiic N ỵu\'ê/I



Khá náng llui đỏm; .uiòt cú;i mội jgo V liộu

ạL

76



k i m l o ạ i t r o n g m õ i t n í ỏ n g k i ế m v a t í n h x ú c t ác p h á n ứ n g ô x y h ó a ặ h ứ c ú a t i l l i n g



13. D à o Ọ i a m g L iê m



N g h i ê n cứu nâng cau chát lưựng và náng suất tày gí làm sạch bề

87



mặt k i m loại

1’h ụ /n H u à i i ị N g ọ c , ĩ Jh ạ m Thị H ó n g S íinh, L à m N ỵ ọ c TluJni. T rằ n Vúr\ Vinh



14



l'hàn



lập và nhạn J an g C o l u m b a m i n , Jatrorhizin từ nươc cái irong tinh che pal maún chiết xuắt L cãv

Ù

89



hoàng J ằ n g Vict. r u m

15. iVỵuyữn t i l l ! P h i P h ụ n g , ,\'gìi}j>ì jVị'ỌC Si/Ưng, P h ạ m Đ ìn h ĩ ỉ ù n g , J.R. S íic h e lủ i

,K H. Q u i



p. P u íiư r



Kliáo sát hóa học phan tách chièt bới niíức hột cãy bỏ ng g o s sy pi um94



hcrbam iini, họ M a lv a c ca c



16. L ê N g ọ c T h ạch, T ràn H ữ u A nh, Lè N g ọ c T h a n h T níc, N g u y ể n Thị T u y ẽ t Trinh,

Dútìg T h i A n h Thư, C a o ỉVhu A n h , A n d r c L o u p v Kliáo sát tinh dầu Húng Q j ẻ và diều chế một

số dẫn xuất cúa m e i i l c đ v i c o l

17 T rà n D in h Tủại, N g u y ẻ ìì Thị Vân Hái, S ía i Hữii Tuyên, N g u y ễ n Vein P h á t



100



N g hi ê n



cứu ức c h ế en ziIII bỏi ion kim loại nặng. Ưng dụng tinh chắt bị ức chế cứa en zim dể dánh giá



121



dộ ỏ (ứticin m ỏ i LníOng bới iun k i m loại nậng



Phần liai : Hóa lý tliuyềt \ à Hóa tin

18.



B ù i 7'họ t ^ m n h



D ự n g 'M in h L u â n , Võ D in h T á n

pháp m a n g nơron



P h ạ m Tràn N g u y ê n N g u y ê n , P h ù n g Q iề m . T r m g



M ộc K hu ng,



ívháo sát sự liỉii hồ d ị n i i lượng càu triic hoạt tính báng phưur^



19. C h u đ ì n h K í n h M ộ t vài cổu d an g khả d ĩ cúa Ecd;. santhcrin

2 0 . N g u y ễ n X u â n Q u a n g , Q u á c h D đ ỉ i g Triều, S i p e k M i l a n



N g hicn cứu áírili ln íđ n e cúm



141



quá trinh vấn chu y en khí và hơi hữu cơ qua p o lim e cíén cáu trúc và tính chất cùa nó



2 \ . N g ĩ t y é n D i i c N g h ĩ a , Ọ u á c ỉ ĩ Đủ>ig T r iế u



Tạ Đ ìn h Vinh, N ẹ u v é n Thủ N g h i ó IV. N g h i ê n



IM



cứu các quy luật t ro ng lính c l í i l hóa ] ý cũn các phfui til trong dãy parapliin

22. T r ầ n T h à n h ỉ ỉ u ố , N g u y ẻ n thị M i nh I i u ệ



T in h chíU hóa hoc lượng tú cún m ội



sổ



1 f'R



hợp chát chứa nhân Q u i n o l i n

23. L ỏ m N g ọ c T ì ù ề m v ề c ắu Irúc lSp t h ể của phân tủ t r i o x \ n z o b c n z c n

T f â n H ạ PìììừUĩỊ' N g h i ê n cuu xnc dịnli thời ginn hỏi pliuc s p i n - m ạ n c [ I một sô lie



24

2 cấu lừ



l^ 1

-1

25. T i l t h V ĩnìi Q u ý , h ị n i v ẻ i ì M ạ n h A n



I he T- d cp c i nl c nc c l aw oí tsrtcmien] r t n cl io n l alc



in llic point o f v i e w o f Uic n o n e q u i l i b r i u m slíitictical npcrili)!' theory I. Ĩ UiidamciUa] 'Theory,

Dircct So lut io n

26. N g u v é n T h i T ỉm T i v ’ v , \ ’q u v c n K h o á i

i



Trân Vĩnh Oil 1’ Gini hê phifdne (rỉnh phi



luvển của hệ C F 4 ờ nhi ệt dộ c a o

27. J\!

í>u\'ín ‘ i u i n h / lĩ nh,

/



K h oá i, Ĩ! án Vĩnh Ọ n ý



Plutơng pháp cơ học t i l i n g kê



nghiên CIÍU bệ NI 13 (ỉ Iiliicl (ló c no



31­



2£. N pjn'/'ì! T h i Tỵ, h í ự n c n L'/inni, T r a n ]'ĩnh Ọ iiý



Cá línli UKÍII nliiệl (Inna ( h ô n g kê



dối với h ệ ỉ I b r c â n b a n s ò n h i ệ t d ô c a o .



- i9



29 . Dủ/ ig ư n g ì 'ận r i n í ơ n e p há p mô p hỏ n g nghiên cứu các phán ứng xúc tác d| llic

Trần



30.



HŨII H o a n



Mỏ



plión .2 quá trì nil chưán dộ 0 :
:-\2



Micros< i Vi s ua l % ! sic

s'í’

3 ]. T r ầ n ì ỉ ữ n ỉ ỉ o o n



M ỏ p h ỏ n g sự c h uẩ n dộ 0 xi hóa khử bằ ng M ic r o s o f t V i s u al flapic



M í,



Phần ba. Lv t h u y ế t c á c q u á t r ì n h CÓIIO noị 1 ệ



32. N g u v ễ n B i n N g h i ê n cứu d ộ n g h ọc v ĩ m ỏ và úng d ụ ng tin lìọc

33. N g u y ễ n M tn ỉì T u y ê n , P h o n ì l''(ỉ>ĩi ĩ l i i é m



£52



Ve quan hộ EÌữí d ộ n g hoc hìnli ihúc \ ’à



cáu trúc cúa hệ thực hi ện quá trinh c ô n g n g hệ hóa h ọ c



255



? J .Đ;/ỡVi£f Ọ i/ric S ỹ I.v th'jvet bic!; tính g a n g

3 5 ,N±nt\'ển B á T r i n h N g h i ế n cứu phưclng pháp tích số tan trong c ô n g nghe xử ]ý nư cc

Đ ổ N g o e C u. P h t i m L é T n i c . Đ ủ n g ỉ'iét A n h



36.



276



Quá trình lọc h uy c n phu l o ãng và sự

2Ĩ1



biên doi cáu trúc l óp vật liệu x ỏ p

Ì7 B ù i Vủỉì Cm T r ầ n r<ỉr, S u n ; M ỏ hình hóa sư hi nil thanh C a c b o n m o n o x i t ( C O ) trone

trinh clìá)' c ùa d o n e cơ (ỉ;inh kia c i í ỏ ng bức



290



Pl'111 bô' Mi n”



1S B ù i T h ọ

Luản



Thanh



p h ù -tỉ T> ổ n



l o D in h Tòn



V g u y ẻ n A ị n / i é ỉ i , F illin g O u a n ,



Trariịị Mó< K h u n g ,



K h n o sãt sự liên h í dinh lượng cốu t r i c - h o ạ t tinh h ỳ nc p b ư d n c



p‘ p rnạ;i£ ndron

‘

13

lcại



i ) a o Q u a n g Lh-n: N g h iê n CHU náng CÍ10 chất lucng và nfnie suốt Iã> gi làm sach bé



B o o k o f Abstracts for

Fifth Eurasia Conference on

Chemica! Sciences



L lil JV »



*'

«



a •'

*



w



rytrt



fill A Nfì7. n o II 1<<(>

;) •



Zhongshan University Press

Guangzhou (Canton), Chinn



I IKí s l n i c h n



t ‘ o f p . s i 1J (1 0 J ) a ỉ n ỉ n Í i m '



I n u n tt s|Hci(\s

r ibi a 111'tm Sị) j'rnwinjj

ill Vic 111,Hit hy s r m i c m p i r ir;
‘



I Jim N>U)|: I l i i c m



F a m i l y of f l i i ' i n i s l i y , I I n i v r r s i l y n f H a n o i , V i r l n a m



111



I c c t*n ( yi'nr; Ihc n a 1111 a 1 c o mp ou nd ' ; r.\ Ir.’K lf‘< f ro m (lie p];in( I i b i . u u e n K\)

]



( 11OIII 11' 1



) ill V i l ' l I u n i a n d I Ill'll ( k ' t i Hĩili \ u s l i as u ỉitli <11 It'll w i l l I (I n i (K ill l u 11i n i I l i m ­



it) f 1 i I' p:ii l i c n l d i

II*



c l I i c ic lie y n p n i i r ; t (I v ' . fi i t ci y



11 ' i n i n i i ' ; I ' l i i l i 'i ni i ' ( I c . r i v . r



ill m i m y



< N I<ị>’1 U I'OllllIl k\',.

lli f ■ I 1 i

>

T h is



WO! k



(Ic.sci i h e d



II scilli('iM|)i< i u i l



innlctulni



iiXliTK'trd c n m n o n n d s in u ) c ;í I) 1ú n I lie

.



I'



ul



llir



n n d Vf fũ >i Ỉi ! V .



I’nlmnlinc (I)

)-*I !’ ) R > I’.I ')(■[[,



Ki. < . . . Ĩ ..

:J

|i



calciilnlioiis



iiH'i i i . mi .sm an d p.iv.' puifllino.s' i n i



s y n l l u ' . s i / i i w > n e w


A



oib iin l



If??



K y



II.



V'

Ps*'n(!(.1Ị1n1n1nfln< Ị li)

|

n I -R^-R,r Rs - o n i ,

u |-||



KI



M .tin si III cl III r of I ',1Ỉ m. il i III' ;n



Ị■ c nI icrp*,-iIill .11i 1K

).'»

-



'1 lit- ( .lit. ul:t!ccl u Mills íur I'.iliiMliiu



( i) :uwi )T I■ (i' > 1 11 lii K (II) conl;iini|.'

. 11 Ị': 1! :1

'



... ....

1!.. -Ill' r't > •1r v HI m i !(■n I Wl f l i, |W T!!'! i n i l ' 11I.-I i (i.'ilH (if * f > [ 1 (> IIMIIC I

If •

; 1' 1

Ị' iOlijA'i . w I I ^

i

'



m



iikM h x I';

I



( Ị Iy



II’



I



1



f'IMI' ) .-111(1 cluMiii'. .tJ li-in'-.loi m.ilurrt ini I n:!u cr (1 hy ])iol



110,111 u N('(H\

A l l I I ’ m Ini'.''. Ii.v. I- hf-c 11 d j ' t i m i / i - f l II 1i ll -’

I ' M ] J11 « t Ì I (KI ini| ill’ll [f 1111 •
.■

1



«2



f i f t h Fill .Tin f



11

1"



■M1if• 1

r



! ti r .11 m < i i r n i ! ; u Mil'il.il



;m \



*'



M ( IIf*i n k nỉ S r i ‘'II r e s f f i u n r i f / h n u I * v \ ( * 1

M



I ).M I I ,1.1 n i K / \ n III. i I »1 i n I H IIMI 11(11 111j ' . I ION

Y

nil - I ’ll lie , Y n - I’ inj; I ) in J mi«l ( ) m (■ slii-nj. W u

"

MS7-OS7.



s J U D Y O N n i l : A N A L Y S I S O!



1*1 . A I I ! I 'I AC I I V A ' I I Nf' i I A< 1 < >lt p I I I I I M A N I I I ( M i l )



Í1Y Ml( 1:1.1.AR ni.ur I KOI'-INI I K’ f'AI'IM All V < ] IKOMA I or, HAIM Iir

.

■

I Ic Jinl.1 1 1 . I,i Xi.io gc, 3 1 I i I III ÌỊ1 IU|

1 (1

MSỈ



0 l:

X in iifj-I.in 11

(111, Y i i i - I U n Cỉni), and SíMiị' \ in I' f



MSi (IVI ANALYSIS o r [>IMI 11IVI. SI l| I 1 >1 (I > s ) IN SI:A V.'A I r K ArJr1 M MUNI- A I MI'SIM iriM:

1

M

M il l 11 1 7.Itnny-Jii Yu, Jill I rill{■ I I. mill Ni.in-Y.ni i.inc

1.



M *> Iki;atm: M CJ T .A í I Ijt If >' Will! I■s 11,0, iri A KA IN I’M HMAU'!';

S/ )' '■

l T il f

1

I

I I T M

N'Ilu llli.n I III, fine) Kill f ilm , niirl 1 .1 Sail

11



M 0',r, A fii:W \VAII:K-Sc)i (Jill : r
.s;

M(

<

f;i

)H

I >I: I f-KMi rJA [ [f>M o r c o r n 1

.

'

l l m - M i i i Mil, Yno-Xinn I 11rmỊV nrid Mill ( Ini.Hi I j.ui|>

1

M.S2-0W



s Ĩ

ON I K r.A’I M I Ĩ N T () l : WAS I I Vv’A 1 K I I I I : 1 ISII ( > I III WAS 111

:1

1

I I t OM l( i ; r ; i :N r u A'l IOÍÍ Of Kl .SIM Ar n I )l< A IN I I) AW A S I !'< )M III HI l-lt

'



M il;



III-W Ilu.'inj:

;||M

M:;.1 n'K



A SIM r I !: A NH H-'ASIIll l : I K I Itrn )MI- I d I'I l|< II Y AMI) 111II I / I I i II: 1)1' \ I r JA f ; I ■

w A n ; K I ROM A IM A I AIM A I r J '
I x r i n IM IÍNI



ĩ ìỊMV'.T 1 Inlhn'.nflii, Nnyrmrt I'lI''M

ISi

I'l'jiM ( li;tr.'.;il s 11It iltU '’ nml I Ihl'/nui I w.itla

,

'vV'

MS,’ n v i



I ;r JVIIỈ f > JM í :r / 1 r< )I I I 11i( IN ri'< n i l I f.1 I! M i l I'AI AH I) HA I II III M s I I I A 1 ( :v

r

1



Ini s 11.111lirI 11\.I

MNMIi.n



D lil l :H M I N A I ION o r M I II f ;si I N K ADIS I I II Y CAS ( II ROM A I ( If ,K A i l I',1

Y u - 1.iii|; Jì , I (111i ;-ZI i i \v.in>' I II Shell sill I I I I.III

.ii h ! ( I 'III (

I III



M

.s;-nr,l I 1 I K I )|;l’(> IIO ()l A ( ilM |()l IS N K 1M r () MII Jf

.1 O

M N

M ’l

l( M

'I 1 ‘;

A NI > I III IK C D K HO MO I I P l :s r ; i A t n I-



1.|(1|; I Iu. Xi> (• 11.1M m I IIK.11 1. 111;

1

111

ị:, ill

11

M . ' l 062



IN I i :l
/.ulimij; Jill, s 11 fen I.ill. mill s M If .T J .111■11

11 » >



MS2-0M



1l l ’T A K I : OI I l ị . l t ) I)',' I 11 .1 IÍ JA ( ,KA( II IS

<

K ntig I, ill SI I Cl I



7 It i - f .) i ,>n Ị:. '/.HI|: I in r ill) : W’.iim; 1 ill j :-1 ill ị; Y.in I IIII 111;;. I )( M|: I 1III I' - Me I Mild

’

’

1



fill C h en c-Zlii



INVIỈS MCA I |(>NS ON 11!I: I I I ' [ A M ' M l SOMI



1,1-Mi I AI s I i v 11II



I ;i í I' Of ; ( M . n X! f K ;



II A II 1 1IM A/I >sI’ll' II I IIMIII' A l I tJM I)f )|Mtỉì I \ 1( IfJ. ■ H(11 !■ ni'ir A I >

< (1

M

r

1

'I *<

•

D

M li I 1 <)l X ) l .()(i K ’A I , AN n < l.s

1

Alcxnmk'1 A K.mniL'V, l. y in lm il.i I' A III •> 1

1 yuk ,< F .1 1 I i i

\ I 1>



M ' ; ; 0(V>



7 I Ill'll!, 111".



1) [ -I I : RMINIM<; N I A . ' I D I / V . I ' A M S nsiM<; j i A i u i ' A i



I



I i t A ( I 1;



Ilir nil I m K nS'n 11



M or.r, IHI: s Í IM

S?

IC'KIKI: f)l j’MJIDOI'AI MAIinr I lUlM A.S M s c> IIIIIIA IM \ SI’

IM l

1

M

(. KOWI NCi IN VII " n JAM 1 V SI f.ill M I ’ II'K AI

1



I.;i I I I ' | | )



I :ui| í-i|’nc 1l i ! ■ 11)

•



M S 1 067



ISf )T()[’ K -.S[’ i :c IH Al 111-11 !■ M I N A I |( )N ()| f-]A It ! Kn I IN I IK II M ’ I i i ; ; j , l i i ’ .'l

’

M A I I !ĩ IAI s

V



MSỈ-06K



N I cu. mill V M Nu inrl'.



A N K V fM II NOMl ' N' OtJ ON I III I I -l l ; s r i < I n A o r I1 1 | VSI! AMI

'



Wl I II SI I )fM'l II NVI



C K O IJI’S



C )um l.i, l)c-lliM ( Ill'll. 1'- Ii.111 I II. find I)|- r.11 J I .11

ìnn-Í i

1

M

:

M ‘ ,7 nr,1

)



l l l MDI hH; A M I ) INI l l l l i I ION Ol I V I ( II I 11 ( )M r ( ) V11)/. s I II',' •!! I I' l( ■()'.. II >

(

1

W e il-U nn I I. ^I'(l ^ :i I ỉm / liu . i it } 1

.



Tiflli I ii.Tii.n ( onfeiCMCC on ' I k - i . i ì ni N.-i-n



11: ■

■



I