Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (670.12 KB, 51 trang )
Hình ảnh cho liên kết xích ma và liên kết pi
12
Tính chất của liên kết σ và π
Sigma bond (σ):
+ axis overlap
+ stable
+ single bonds are sigma bonds.
• Pi bonds (π) :
+ boundary overlap
+ unstable
+ pi bonds create multiple bonds
a double bond: a sigma bond and a pi bond
a triple bond: a sigma bond and two pi bonds.
•
The organic compounds containing
pi bonds are more active than
those only sigma bonds.
⇒
13
Tính chất của liên kết σ và π
Liên kết xích ma (σ):
+ xen phủ trục
+ bền
+ liên kết đơn là liên kết σ
• Liên kết pi (π) :
+ Xen phủ biên
+ kém bền
+ Liên kết pi tạo thành các liên kết bội
1 liên kết đôi gồm : 1 lk σ và 1 lk π
1 liên kết ba gồm : 1 lk σ và 2 lk π
•
Hợp chất hữu cơ có liên kết pi hoạt
động hơn những hợp chất chỉ có
liên kết xích ma, có phản ứng
đặc trưng là cộng vào liên kết pi.
⇒
14
3. Quy tắc gọi tên hợp chất hữu cơ IUPAC
Bước 1: chọn mạch cacbon:
Ưu tiên chọn mạch dài nhất chứa nhóm chức ⇒chứa liên kết bội
⇒ chứa nhiều nhóm thế nhất
Bước 2: đánh số mạch cacbon:
Ưu tiên đánh số từ đầu gần nhóm chức ⇒ liên kết bội ⇒ nhóm thế
nhất
Bước 3: Gọi tên hợp chất: tiền tố + tên mạch chính + hậu tố
Tiền tố gồm : (tên cấu hình) + số chỉ + tên nhánh (tên gốc
hidrocacbon tương ứng) và nhóm thế.
Hậu tố gồm : (số chỉ) + tên nhóm chức tương ứng
15
BẢNG TÊN MẠCH CHÍNH CỦA HỢP CHẤT CÓ TỪ 1
ĐẾN 10 CACBON VÀ TÊN 1 SỐ NHÓM CHỨC
Số Cacbon
Tên mạch
chính
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
met et prop but pent hex hept oct non dec
- Hợp chất no : + an ngay sau tên mạch chính.
- Hợp chất có lk đôi : +số chỉ C và en ngay sau tên mạch chính.
- Hợp chất có lk ba : +số chỉ C và in ngay sau tên mạch chính.
Nhóm chức
OH
CHO
Tên nhóm
chức
ol
al
C=O COOH
on
oic
-COOR
NH2
oat
amin
16
Ví dụ: gọi tên hợp chất sau:
Bước 1: chọn mạch nằm ngang
Bước 2: đánh số mạch cacbon
Ưu tiên nhóm chức trước liên kết đôi
Bước 3: Gọi tên
CH3-CH-CH2-CH=C-CH3
OH
CH3
CH3-CH-CH2-CH=C-CH3
OH
CH3
1
2 3
4 5 6
CH3-CH-CH2-CH=C-CH3
OH
CH3
5-metylhex-4-en-2-ol
17
BT áp dụng 1: Gọi tên quốc tế của các hợp chất có
công thức dưới đây:
H
COOH
CH2Cl
H
C2H5
CH3
C=C
CH3
CH3
CH3-CH-CH-C-CH2-CH3
H3 C
C=C
H
C=C
H
CH2CH2OH
C2H5
CH3
ClCH2CH2CH=CH-COOCH=CH2
OH CH-CH3
CH3
CH3COCH2CH(CH3)2
H
CH3-CH-CH=C-CH3
COOH
C2H5
C=C
CHO
18
CH=CH2
H
Đáp án BT áp dụng 1:
H
COOH
CH2Cl
H
C2H5
CH3
C=C
C=C
CH3
(E)-1-clo-2-etylbut-2-en
H
H
CH3
C=C
(E)-But-2-enoic
CH2CH2OH
C2H5
(E)-3-etyl-pet-3-enol
CH3
ClCH2CH2CH=CH-COOCH=CH2
CH3-CH-CH-C-CH2-CH3
H 3C
OH CH-CH3
CH3
Este vinyl 5-clopent-2-enoat
4-etyl-2,4,5-trimetylhexan-3-ol
CH3COCH2CH(CH3)2
4-metylpetan-2-on
CH3-CH-CH=C-CH3
COOH
C2H5
2-4-dimetylhex-2-enoic
H
C=C
CHO
CH=CH2
H
(Z)-pent-2,4-dienal
19
BT áp dụng 2: cho biết công thức cấu tạo các hợp
chất có tên dưới đây:
2-metylbut-2-en
2-brom-3-metylbutan
Axit-2-hiđroxipropanoic
1-clo-3-metylbut-2-en
1-clo-2-metylbut-2-en
2-amino-3-metylbutanoic
2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
20
Đáp án BT áp dụng 2:
CH3-C=CH-CH3
CH3
2-metylbut-2-en
CH3-C=CH-CH2Cl
CH3
CH3-CH-CH-CH3
Br CH3
2-brom-3-metylbutan
ClCH2-C=CH-CH3
CH3
1-clo-3-metylbut-2-en 1-clo-2-metylbut-2-en
CH3-CH-COOH
OH
Axit-2-hiđroxipropanoic
CH3-CH-CH-COOH
CH3 NH2
2-amino-3-metylbutanoic
CH2- CH- CH- CH- CH-CHO
OH OH OH OH OH
2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
21
(Đối với các hợp chất hữu cơ có tên thông
thường phải học thuộc càng nhiều càng tốt)
22