Phản ứng thế thân hạch
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (392.6 KB, 52 trang )
Cơ chế phản ứng thế thân hạch
a). Thế thân hạch lưỡng phân tử SN2: Là phản ứng bậc hai,
Trạng thái trung gian có cả hai chất.
CH3
HO
CH3
C Br
H
C2H5
Br
C
HO
H
CH3
HO
C2 H5
C
Br
H
C2 H5
Chất nền
Sản phẩm
Chất thân hạch
Trạng thái chuyển tiếp
(nghịch chuyển cấu hình)
b.Thế thân hạch đơn phân tử SN1: Là phản ứng bậc một
Trạng thái trung gian qua 1 ion cacbonium
CH3
CH3
C Br
CH3
CH3
Br
CH3
C
CH3
OH
CH3
CH3
C OH
CH3
-
+ Thế bỡi nhóm Hydroxyl
CH3Cl
NaOH
Cl
CH3OH
methanol
NaOH
t
NaCl
0
OH
phenol
NaCl
+ Thế bỡi nhóm amin
CH3Cl
NH3
Cl
HCl
CH3NH2
methylamin
NH3
t
0
NH2
anilin
HCl
2. Phản ứng với kim loại
+ Với Na: Tạo thành hydrocarbon
C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 → C6H5-CH3
+ Với Mg: Trong môi trường ether khan, tạo thành hợp
chất cơ magnesi (thuốc thử Grignard).
δ
<
CH3CH2-Cl + Mg → CH3CH2--MgCl
ethyl magnesichlorid
δ
<
C6H5-Br + Mg → C6H5--MgBr
Phenylmagnesibromid
Ứng dụng và ý nghĩa y học
+ C2H5Cl t0s=12,20c bay hơi nhanh, làm thuốc gây tê cục bộ
+ CHCl3 Chất lỏng không màu, mùi đặc biệt, dùng làm
thuốc gây mê.
+ CHI3 Chất kết tinh, màu vàng nhạt, mùi hắc dùng làm
chất sát trùng
