Phản ứng với acid nitrơ HNO2

3. Phản ứng với acid nitrơ HNO2

3.3. Amin bậc III

Amin béo bậc 3: khó phản ứng, tạo muối nitrit không bền

CH3

CH3



N



CH3

HNO2



CH3



CH3



N H NO2

CH3



Amin thơm bậc 3: tạo hợp chất nitroso

CH3



N

CH3



H



HO N O



CH3



N



N O



CH3



nitroso dimethyl anilin



H 2O



Amin thơm bậc 1

Phản ứng ở nhiệt đô thấp tạo thành muối diazonium

NH2



NaNO2



HCl



N N Cl

phenyldiazonichlorid



Là chất trung gian quan trọng trong tổng hợp các dẫn

xuất benzen và phẩm nhuộm

Ar H



ArNO2



ArNH2



ArN2



Ar-F

Ar-Cl

Ar-Br

Ar-I

Ar-CN

Ar-OH

Ar-H



Tổng hợp phẩm nhuộm

G



G

+



G



ArN2



+



H

N N Cl



H



N N Ar



N CH3



HCl



CH3



H



N N Ar

N N



N CH3



CH3

p_(N,N dimethylamino)azobenzen



Màu vàng

N N Cl



H



OH



HCl



N



N



p_hydroxy azobenzen



Màu da cam



OH



Amin bậc 1 phản ứng với chloroform cho isonitril có mùi

khó chịu

N



H

H



Cl



H

C



Cl



3NaOH



Cl



N C



3NaCl



3H2O



Nhiều amin dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm và thuốc

chữa bệnh

Anilin có thể tổng hợp sulfamid có tính kháng khuẩn mạnh

NH2



NH2



SO2OH

acid sufanilic



NH2



SO2 NH2

sulfamid



Một số amin- ứng dụng

Methyl amin dùng tổng hợp adrenalin



H

HO C CH2 NH CH3

adrenalin

OH

OH



Một số amin thơm dùng làm thuốc thử hóa học

Amin béo là thành phần của protid:

thịt, cá ôi thường sinh ra putrecin H2N-(CH2)4-NH2, và

cadaverin H2N-(CH2)5-NH2 có mùi rất khó chịu.

Amin béo là những chất độc đối với thần kinh trung ương.

Amin càng lớn, độc tính càng mạnh. Diamin độc hơn

monoamin.



AMINO ACID

Phân loại: -Dựa vào gốc HC

acid amin béo, acid amin thơm, acid amin dị vòng.

CH3



CH2



CH COOH

NH2 alanin

CH2



phenylalanin



CH2 COOH

alanin



NH2



CH COOH

NH2



N



CH2



NH



CH COOH



NH2

histidin



-Dựa vào số nhóm acid và nhóm amin:

trung tính, acid, bazơ

CH2 COOH

NH2 glycin



H2N



(CH2)4 CH COOH

lycin



NH2



HOOC



(CH2)2 CH COOH



acid glutamic



NH2



Dựa vào cấu hình không gian: acid amin D và L

COOH

H C NH2

CH3

D_alanin



COOH

H2N



C



H



CH3

L_alanin



LÝ TÍNH

Acid amin là những chất kết tinh không màu, bền vững ở

nhiệt độ thường, nóng chảy ở nhiệt độ cao.

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

COOH

COO

R C H

R C H

NH2

Dạng trung hòa

Tan kém trong nước



NH3

Dạng đẳng điện

Tan tốt trong nước



HÓA TÍNH

1. Tính acid- base của nhóm COOH và nhóm

NH2: lưỡng tính

Trong môi trường acid, base tạo thành muối

COO

R C



H



H



NH3



R C



H



NH3



COO

R C



COOH



H



NH3



OH



COO

R C



H



NH2



2. Phản ứng của cả hai nhóm

COOH và NH2

2.1 Phản ứng tạo vòng của γ -amin

CH2 CH2

R CHCH2CH2C O

NH2



R CH

NH

lactam



OH



C O



2.2 Phản ứng tạo thành peptid

phản ứng ngưng tụ của 2 phân tử acid amin

H2N CH C OH

R



O



HN CH C OH

H R'



O



H2N CH C HN CH C OH

R



O



n R'



O



2. Phản ứng của cả hai nhóm

COOH và NH2

3.3. Phản ứng tạo phức với kim loại

O C O



H2N



CH R



Me

R CH NH2



O C O



Độ bền của phức Mg2+ < Mn2+ < Fe2+ < Co2+ < Zn2+ < Ni2+

< Cu2+… Phức đồng bền nhất.

Phương pháp Pope Stiven định lượng nitơ trong acid amin

3.4.Phản ứng tạo màu với ninhydrin: chất tạo thành có

O

màu xanh tím- định lượng acid amin

C OH

C OH

O



ninhydrin