Phần này mô tả chi tiết kết quả phân lập, phân tích phổ và xác định cấu trúc hóa học của lõi gỗ cây Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain), trong đó có 02 hợp chất mới và còn lại là các hợp chất đã biết. Kết quả đã phân lập và xác định cấu trúc của 18 hợp ...
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.31 MB, 27 trang )
Bảng 3.1. Bảng tổng hợp các hợp chất phân lập từ lõi gỗ loài Sưa
(Dalbergia tonkinensis Prain)
.
Pinocembrin
Naringenin
3'-hydoxy-2,4,5-trimethoxydalbergiquinol
Medicarpin
Buteaspermanol
Daltonkin A
(2S)-8-carboxyethylpinocemprin
(Chất mới)
Dalbergin
Daltonkin B
(2S)-2,6-dicarboxyethylnaringenin
(Chất mới)
7
Liquiritigenin
7,3',5'-trihydroxyflavanone
Sativanone
3'-O-methylviolanone
Vestitone
Calycosin
Formononetin
7,3',4'-trihydroxyaurone
(Sulfuretin)
4',7-dihydroxy-3-methoxyflavone
Isoliquiritigenin
3.2.1. Hợp chất mới daltonkin A
Hợp chất daltonkin A được phân lập dưới dạng chất rắn vơ định hình. Phổ khối
phun bụi electron phân giải cao (HR-ESI-MS), cho pic ion giả phân tử ở m/z =
8
327,0868 [M – H]– (theo lý thuyết là 327,0863). Như vậy, công thức phân tử của hợp
chất daltonkin A là C18H16O6.
Phổ hồng ngoại (IR) của hợp chất daltonkin A xuất hiện các cực đại hấp thụ
đặc trưng tại vị trí νmax tại 3354 và tại νmax 1701 cm-1, của các nhóm hydroxyl OH,
nhóm carbonyl và kết C=C (benzene) ( νmax: 1701, 1637, 1610, 1452). Phổ tử ngoại
UV cũng xuất hiện các đỉnh đặc trưng cho nối đôi liên hợp ở UV (MeOH) λmax nm
(logε): 293 nm.
Các tín hiệu trên phổ 1H-NMR và
C-NMR cho thấy, ngồi các tín hiệu đặc
13
trưng cho 2 vòng thơm A và B còn xuất hiện thêm các tín hiệu của 1 carbon
methylene tại δC 44,3 (C-3), 1 tín hiệu carbon nhóm oxymethine ở vị trí δC 80,5 (C-2)
và tín hiệu 1 carbon của nhóm carbonyl tại δC 197,5 (C-4) của vòng C trong phổ 13CNMR. Điều này cho phép kết luận hợp chất daltonkin A là một flavanone. Phổ 1H và
C-NMR của daltonkin A tương tự như hợp chất pinocembrin đã được phân lập từ
13
loài Dalbergia odorifera, ngoại trừ sự thay thế một proton thơm H-8 trong hợp chất
pinocembrin bởi một nhóm carboxyethyl (CH2CH2COOH) (H-9 [δH 2,86, t, 8,0
Hz]/C-9 [δC 18,7], H-10 [δH 2,49, t, 8,0 Hz]/C-10 [δC 34,1] và C-11 [δC 177,7]).
Hình 3.4. Phổ 1H-NMR của hợp chất daltonkin A
9
Hình 3.5. Phổ 13C-NMR của hợp chất daltonkin A
Hình 3.6. Phổ DEPT của hợp chất daltonkin A
Mạch nhánh carboxyethyl được chứng minh thông qua các tương quan giữa
proton methylene H-9 và H-10 trong phổ COSY, cũng như các tương quan giữa
proton H-9 và H-10 với carbon C-11 của nhóm carbonyl trong phổ (HMBC).
10
