II. Tính chất của sản phẩm:
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (594.15 KB, 81 trang )
Đồ án tốt nghiệp
Thiết kế phân xởng sản xuất phenol
Trong phân tử Phenol có sự liên kết (p-) có điện tử tự do (p) của
nguyên tử oxy với các electron của vòng benzen làm cho liên kết O-H phân
cực hơn so với OH trong alcon, đây là nguyên nhân gây nên tính axít. Do
hiệu ứng liên hợp mà mật độ electron trong nhân tăng lên làm cho phenol có
phản ứng thế electropyl cao hơn benzen phenol có hai trung tâm phản ứng là
nhân thơm và nhóm Hydroxyl
II.1.2.1. Tính axit của phenol:
Phenol là axit yếu tính axit do liên kết O-H phân cực. Hằng số kA= 1010.
Phenol có thể bị trung hoà bởi kiềm mạnh.
C6H5OH + NaOH
C6H5OH + Na
C6H5ONa + H2O
C6H5ONa
+ 1/2 H2
Phenol kết hợp với io Fe3+ tạo thành hợp chất có màu. Đây là một trong những
phản ứng nhận biết Phenol
C6H5OH + Fe3+
[C6H5-OFe]2 + H+
II.1.2.2. Phản ứng tạo este:
C6H5OH + NaOH
C6H5Na + RX
C6H5ONa + H2O
C6H5OR + NaX
Phản ứng tạo ete hoàn toàn thơm Ar-O-Ar rất kh thực hiện vì liên kết C-OH ở
Phenol bền hơn rợu. Do đó phản ứng cần có điều kiện khắc nghiêt: Nhiệt độ
cao và xúc tác.
2C6H5OH
th, 400oc
C6H5-OC6H5 + H2O
II.1.2.3. Axyl hoá nhóm OH tạo este:
Phản ứng este hoá Phenol rất khó thực hiện với RCOOH. Phản ứng cần
dùng tác nhân Axyl hoá mạnh hơn nh RCOCl, RCOOR.
C6H5OH + HO-C-CH3
Ngô Thị Nghĩa
C6H5- O - + HO - C - CH3
13
+ H2O
Lớp 02V 01 Hóa Dầu
Đồ án tốt nghiệp
Thiết kế phân xởng sản xuất phenol
O
C6H5OH + Cl - C -CH3
O
C6H5 - O - + HO - C - CH3
O
+ HCl
O
Este của Phenol chuyển thành axyl Phenol
C6H5OH + Cl - C -R
to,Al2O3
C6H5 - O - + HO - C - R
O
O
II.1.2.4. Chuyển hoá Phenol thành benzen:
C6H5OH + Zn to, 400oC C6H6 + ZnO
II.1.2.5. Alkyl hoá:
II.1.2.6. Phản ứng oxy hoá:
Phenol là một chất có tính khử mạnh. Do đó để trong không khí nó
chuyển thành màu nâu, khi sử dụng Phenol thì phải cất lại
II.1.2.7. Phản ứng thế electropyl ở nhân thơm:
Nhóm OH là nhóm hoạt động hoá và định hớng tác nhân electropyl
thế ở vị trí octo và para. Nhóm OH, -O là tác nhân hoạt động mạnh hơn so
với OH
*.Nitro hoá:
Dùng HNO3 loãng, nhiệt độ to = 20oc thì mới thu đợc sản phẩm mono_
Ngô Thị Nghĩa
14
Lớp 02V 01 Hóa Dầu
Đồ án tốt nghiệp
Thiết kế phân xởng sản xuất phenol
nitrophenol và ngay cả ở điều kiện đó thì hiệu suất sản phẩm mono nitrophenol:
Nếu nitro bằng HNO3 đậm đặc, phản ứng tạo ra 2,4,6 tri_nitrophenol(axit
picric)
2,4,6 trinitro phenol
*. Halogen hoá:
2,4,6 Tri-brom-phenol
*. Alkyl hoá:
*.Sunfo hoá:
ở t0: 15-200C thế vào vị trí octo
ở t0: 1000C thế vào vị trí para
Ngô Thị Nghĩa
15
Lớp 02V 01 Hóa Dầu
Đồ án tốt nghiệp
Thiết kế phân xởng sản xuất phenol
II.2. ứng dụng của Phenol:
Phenol là một trong những sản phẩm trung gian có vai trò quan trọng
trong nghành công nghiệp hoá học. Trong công nghiệp chất dẻo, Phenol là
nguyên liệu để chế biến nhựa Phenol formanddehit, bis Phenol A để sản xuất
nhựa poli cacbonat và nhựa epoxyl.
Trong công nghiệp tơ hoá học từ Phenol sản xuất polilactam và axit
adipic là nguồn nhiên liệu để tổng hợp poly amit, sản xuất sợi tổng hợp cảpo
và nilon.
Trong công nghiệp từ Phenol có thể dùng để sản xuất thuốc diệt cỏ dại
và kích thích sinh trởng của thực vật.
Các dẫn xuất của Phenol nh fectaclo Phenol đợc dùng trong bảo quản
gỗ(chống mối mọt), chế phẩm thuốc sát trùng.
Các sản phẩm nitro hoá đợc dùng làm thuốc nổ(axit picnic). Phenol còn
đợc ứng dụng để sản xuất dợc liệu trên cơ sở sản xuất axit salisilic, aspirin.
Ngoài ra Phenol còn dùng làm dung môi để làm sạch các sản phẩm dầu,
làm sạch dầu nhờn khỏi hợp chất dị vòng, làm sạch axit Sunfuric trong quá
trình sản xuất nhựa lactam, acrylic.
Ngô Thị Nghĩa
16
Lớp 02V 01 Hóa Dầu
Đồ án tốt nghiệp
Thiết kế phân xởng sản xuất phenol
III. Tính chất của Na2SO3:
III.1. Tính chất vật lý:
Na2SO3.7H2O là những tinh thể lớn không màu thuộc hệ đơn tà, có
trọng lợng riêng là 1,56 dễ tan trong nớc và cho phản ứng với kiềm. Ngoài
không khí bị lên hoa và oxi hoá biến thành Na2SO4. Ơ 150oC nó bị mắt nớc kết
tinh, khi đun nóng mạnh nóng chảy thành hỗn hợp Na 2S và Na2SO4. Khi bảo
quản trong lọ, chính lớp NaSO3 trên cùng bảo vệ chắc chắn lợng riêng 2,633
bị oxi hoá chậm hơn tinh thể ngậm nớc nhiều, khi để ngoài khhông khí không
bị biến đổi.
Ngô Thị Nghĩa
17
Lớp 02V 01 Hóa Dầu
Đồ án tốt nghiệp
Thiết kế phân xởng sản xuất phenol
Chơng II: các phơng pháp sản xuất phenol
Phơng pháp đầu tiên sản xuất Phenol là nó đợc tách ra từ nhựa than đá.
Tuy nhiên hiệu suất của phơng pháp này rất thấp (0,05 kg Phenol/1 tấn than ).
Do đó cho đến ngày nay phơng pháp này không đợc ứng dụng trong công
nghiệp.
Trong công nghiệp để điều chế Phenol ngời ta dùng các phơng pháp
sau:
Sunfo hoá benzen và sản xuất Phenol bằng phơng pháp nóng chảy kiềm
của dẫn xuất Sunfo.
+ Clo hoá benzen và sự thuỷ phân kiềm clo benzen
+ Clo hoá benzen và sự thuỷ phân Clo hoá benzen bằng hơi nớc(Quá
trình Rasclinh Hooker).
+ Alkyl hoá benzen với propen thành iso propylbenzen(Cumen). Quá
trình oxi hoá Cumen thành Cumen hydroperoxit tơng ứng (Quá trình Hock)
+ Oxi hoá toluen thành axit Benzoic và oxi hoá khử nhóm các bonxyl
tạo thành Phenol (Quá trình DOW).
+ Đêhydro hoá hỗn hợp cyclohecxanol cyclohecxanon.
I. Sản xuất Phenol bằng phơng pháp clo hoá benzen:
I.1. Thuỷ phân clo hoá Benzen bằng Kiềm:
I.1.1. Cơ sở của phơng pháp:
Phơng pháp này đợc dùng trong công nghiệp từ năm 1928 ở Mỹ, năm
1933 ở Liên Xô.
Phân tử Benzen rất bền vì vậy khi nguyên tử clo kết hợp với nhân thơm
phản ứng phải đợc tiến hành trong dung dịch Kiềm có nồng độ từ 10 đến 15% .
Điều kiện phản ứng: T = 300 đến 350oC, P= 250 đến 280 at.
Ngô Thị Nghĩa
18
Lớp 02V 01 Hóa Dầu
