Xét tính hơn cấp của nhóm thế
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.19 MB, 74 trang )
• Nếu các nguyên tử liên kết trực tiếp giống nhau thì xét
lớp thứ 2:
CH(CH3)2 >
CH2CH3 >
CH3
1H+2C=13
2H+1C=8
3H=3
(RO)3C
>
(RO)2CH > ROCH2
3O=24
2O+1H=17
1O+2H=10
CH3 2HC
H 3C
C C
CH3
(E)
CH2CH3
* Nếu trong nhóm có nguyên tố âm điện hơn thì sẽ ưu tiên
hơn (vd: CH2OH > (CH3)3C)
•
Các nguyên tử chứa liên kết bội được tính bội lần:
HC=O > CH2OH
17
10
C6H5 > (CH3)2CH C
18
13
21
N > CH2NH2
9
H3 C 3 C
C 6H 5
C C
N CH3 2
H E
* Chú ý: khi dùng danh pháp Z-E, Z và E không phải luôn trùng với danh pháp cis và
trans.
•
H
Hệ có nhiều nối đôi riêng rẽ:
H
H
C C
C C
H 3C
H2C
C C
H
H
H3 C
H2 C
C C
H
H
CH3
•
R
H
C C
H
R
R'
C C
H
cis-cis (Z-Z)
H
C C
H
H2C
C C
H3 C
H
H
H
Hệ liên hợp a(HC=CH)nx:
H
R'
C C
H
H
C C
H
CH3
trans-trans (E-E)
cis-trans (Z-E)
cis-cis (Z-Z)
H
CH3
H
cis-trans (Z-E)
H
R'
C C
H
C C
R
H
H
H
H
C C
R'
C C
R
H
trans-trans (E-E) trans-cis (E-Z)
•
Đối với hợp chất axC=Ny
a > x, a và y cùng phía so với mặt phẳng nối đôi → Z
Khác phía → E
–
Đối với aldoxime: nếu nhóm –OH và –H nằm khác phía => anti. Cùng => syn
–
Đối với ketoxime:
Cùng 1 chất có thể gọi là syn- hay anti- và phải chỉ rõ nhóm nào syn hay anti với nhóm
OH.
• Đối với hợp chất azo xN=Ny
• Đối với các hợp chất vòng no:
Các nhóm thế tương đương cùng phía với mặt phẳng vòng → cis, khác phía → trans
