b. Công thức chiếu Niumen (Newman)
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.19 MB, 74 trang )
c. Công thức Fischer
Qui ước:
– Cấu trúc KG của phân tử được biểu diễn trên mặt phẳng bằng
cách chiếu lên mặt phẳng giấy
– Đặt công thức phối cảnh của phân tử sao cho nguyên tử C
được chọn nằm trong mặt phẳng trang giấy, hai nhóm thế gần
mắt người quan sát khi chiếu lên mắt phẳng thì nằm ở bên
phải và bên trái nguyên tử C, 2 nhóm nguyên tử còn lại xa mắt
người quan sát khi chiếu lên nằm trên trục dọc của công thức
Fisơ (Fischer)
CHO
C
H
CHO
H
OH
CH2OH
C
CHO
OH
CH2OH
Công thức phối cảnh
H
C
HO
CH2OH
Công thức Fisơ
•
•
Nếu phân tử có nhiều nguyên tử C thì trục dọc là trục của
nguyên tử C
Nếu hai nguyên tử C ở đầu mạch có số oxi hoá như nhau thì ở
phía trên là nhóm thế có số thứ tự nhỏ hơn trong tên gọi
CH3-CHCl-CH2-CH3
Lưu ý
•
CH3
Thông thường người ta biểu diễn công thức Fischer để chỉ các
nguyên tử C bất đối, còn khi không có C bất đối thì người ta
thường biểu diễn dạng công thức rút gọn để công thức ít phức
tạp
H
CH3
Cl
C2 H 5
Cl
H
C2H5
Cacbon bất đối xứng:
Phân tử Cabcd với a ≠ b ≠ c ≠ d → không có tính đối xứng trong không gian
Phân tử lactic acid
·
Đổi chỗ bất kỳ 2 nhóm thế nào ở nguyên tử carbon bất đối cũng làm quay cấu hình và sẽ sinh ra dạng
đồng phân khác.
C O (2)
H
H
O (1)
H
H H
(3) C 2 O
C O
H
H
O
OH
H
C 2O
H H
HOC
H
C 2O
H H
·
R
R
S
Nếu dịch chuyển đồng thời cả 3 nhóm thế theo chiều kim đồng hồ hay theo chiều ngược lại thì công thức
Fisher vẫn giữ nguyên ý nghĩa.
·
0
0
Không được quay công thức Fisher trên mặt phẳng một góc 90 hay 270 vì sẽ làm quay cấu hình
0
nhưng có thể quay một góc 180 .
2. Đồng phân cấu dạng (đồng phân quay)
•
•
•
•
•
Đồng phân cấu dạng là các dạng khác nhau trong không gian của cùng 1 cấu hình
Không thể tách thành những đồng phân riêng lẻ
Là những cấu trúc không gian sinh ra do 1 nhóm thế quay xung quanh trục C – C
so với 1 nhóm nguyên tử khác
Chỉ tồn tại những cấu dạng tương đối bền
Thường cần năng lượng 3-4 kcal/mol.
a/ Cách biểu diễn
a.1. Công thức phối cảnh (không gian 3 chiều)
Liên kết C – C: đường chéo đi qua phải, xa dần người quan sát
