II. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.19 MB, 74 trang )
R1R2C=CR3R4
R1 ≠ R2 và R3 ≠ R4
b/ Danh pháp của đồng phân hình học
b.1. Hệ cis – trans: axC=Cay
•
a nằm cùng phía với mặt phẳng π → cis, khác phía → trans
b.2. Hệ Z-E: axC=Cby (a > x và b > y)
•
a, b cùng phía so với mặt phẳng π → Z (zusammen), khác phía → E (entgegen).
Xét tính hơn cấp của nhóm thế
•
Dựa theo thứ tự ưu tiên sau trong bảng HTTH của nhóm thế (điện tích hạt nhân lớn)
Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H
35
17 16 15 9
8
7
6
1
• Nếu các nguyên tử liên kết trực tiếp giống nhau thì xét
lớp thứ 2:
CH(CH3)2 >
CH2CH3 >
CH3
1H+2C=13
2H+1C=8
3H=3
(RO)3C
>
(RO)2CH > ROCH2
3O=24
2O+1H=17
1O+2H=10
CH3 2HC
H 3C
C C
CH3
(E)
CH2CH3
* Nếu trong nhóm có nguyên tố âm điện hơn thì sẽ ưu tiên
hơn (vd: CH2OH > (CH3)3C)
•
Các nguyên tử chứa liên kết bội được tính bội lần:
HC=O > CH2OH
17
10
C6H5 > (CH3)2CH C
18
13
21
N > CH2NH2
9
H3 C 3 C
C 6H 5
C C
N CH3 2
H E
* Chú ý: khi dùng danh pháp Z-E, Z và E không phải luôn trùng với danh pháp cis và
trans.
•
H
Hệ có nhiều nối đôi riêng rẽ:
H
H
C C
C C
H 3C
H2C
C C
H
H
H3 C
H2 C
C C
H
H
CH3
•
R
H
C C
H
R
R'
C C
H
cis-cis (Z-Z)
H
C C
H
H2C
C C
H3 C
H
H
H
Hệ liên hợp a(HC=CH)nx:
H
R'
C C
H
H
C C
H
CH3
trans-trans (E-E)
cis-trans (Z-E)
cis-cis (Z-Z)
H
CH3
H
cis-trans (Z-E)
H
R'
C C
H
C C
R
H
H
H
H
C C
R'
C C
R
H
trans-trans (E-E) trans-cis (E-Z)
•
Đối với hợp chất axC=Ny
a > x, a và y cùng phía so với mặt phẳng nối đôi → Z
Khác phía → E
–
Đối với aldoxime: nếu nhóm –OH và –H nằm khác phía => anti. Cùng => syn
–
Đối với ketoxime:
Cùng 1 chất có thể gọi là syn- hay anti- và phải chỉ rõ nhóm nào syn hay anti với nhóm
OH.
