c/ Cách xác định và so sánh các đồng phân hình học
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.19 MB, 74 trang )
•
•
–
–
c.2. Moment lưỡng cực
2 nhóm thế giống nhau aHC=Cha
2 nhóm thế khác nhau aHC=CHb (a ≠ b):
2 nhóm thế cùng hút hay cùng đẩy điện tử:
2 nhóm thế có tính chất điên tử ngươc nhau:
c.3. Nhiệt độ nóng chảy
•
•
Đồng phân trans:
chẽ.
do tính đối xứng → mạng lưới tinh thể chặt
Lưu ý: mối liên hệ giữa nhiệt độ sôi và đồng phân hình học không chặt chẽ.
II. Đồng phân không gian
D1.Cách biểu diễn cấu trúc không gian của phân tử
a. Công thức phối cảnh:
Qui ước biểu diễn:
– Liên kết nằm trong mặt phẳng được biểu diễn bằng đường liên tục
– Liên kết hướng ra phía trước biểu diễn bằng đường đậm
– Liên kết phía sau biểu diễn bằng đường đứt đoạn
a
C
b
H
C
d
c
H
H
H
Metan
•
•
Theo cách khác: để biểu diễn phân tử có 2 nguyên tử C thì liên kết giữa 2 C được biểu diễn
bằng đường thẳng từ trái sang phải và xa dần người quan sát, các nguyên tử và nhóm
nguyên tử liên kết với c cũng được biểu diễn trong không gian bằng đoạn thẳng xuất phát
từ C1 và C2
Ví dụ Cabc-Ca’b’c’
c'
a'
b'
a
b
c
xen ke
a
b'
a'
b
c
che khuat
c'
b. Công thức chiếu Niumen (Newman)
Qui ước: Nhìn phân tử dọc theo 1 liên kết nào đó, thường là liên kết C-C
– Nguyên tử C ở đầu liên kết xa mắt (bị che khuất C2) được
thể hiện bằng hình tròn và nguyên tử gần mắt quan sát (C1)
được biểu diễn bằng tâm của hình tròn.
– Các liên kết từ C1 được nhìn thấy toàn bộ và xuất phát từ
tâm hình tròn (C1).
– Các liên kết từ C2 chỉ nhìn thấy được phần ló ra từ chu vi
của hình tròn C2.
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Newman
c. Công thức Fischer
Qui ước:
– Cấu trúc KG của phân tử được biểu diễn trên mặt phẳng bằng
cách chiếu lên mặt phẳng giấy
– Đặt công thức phối cảnh của phân tử sao cho nguyên tử C
được chọn nằm trong mặt phẳng trang giấy, hai nhóm thế gần
mắt người quan sát khi chiếu lên mắt phẳng thì nằm ở bên
phải và bên trái nguyên tử C, 2 nhóm nguyên tử còn lại xa mắt
người quan sát khi chiếu lên nằm trên trục dọc của công thức
Fisơ (Fischer)
CHO
C
H
CHO
H
OH
CH2OH
C
CHO
OH
CH2OH
Công thức phối cảnh
H
C
HO
CH2OH
Công thức Fisơ
•
•
Nếu phân tử có nhiều nguyên tử C thì trục dọc là trục của
nguyên tử C
Nếu hai nguyên tử C ở đầu mạch có số oxi hoá như nhau thì ở
phía trên là nhóm thế có số thứ tự nhỏ hơn trong tên gọi
CH3-CHCl-CH2-CH3
Lưu ý
•
CH3
Thông thường người ta biểu diễn công thức Fischer để chỉ các
nguyên tử C bất đối, còn khi không có C bất đối thì người ta
thường biểu diễn dạng công thức rút gọn để công thức ít phức
tạp
H
CH3
Cl
C2 H 5
Cl
H
C2H5
Cacbon bất đối xứng:
Phân tử Cabcd với a ≠ b ≠ c ≠ d → không có tính đối xứng trong không gian
Phân tử lactic acid
·
Đổi chỗ bất kỳ 2 nhóm thế nào ở nguyên tử carbon bất đối cũng làm quay cấu hình và sẽ sinh ra dạng
đồng phân khác.
C O (2)
H
H
O (1)
H
H H
(3) C 2 O
C O
H
H
O
OH
H
C 2O
H H
HOC
H
C 2O
H H
·
R
R
S
Nếu dịch chuyển đồng thời cả 3 nhóm thế theo chiều kim đồng hồ hay theo chiều ngược lại thì công thức
Fisher vẫn giữ nguyên ý nghĩa.
·
0
0
Không được quay công thức Fisher trên mặt phẳng một góc 90 hay 270 vì sẽ làm quay cấu hình
0
nhưng có thể quay một góc 180 .
2. Đồng phân cấu dạng (đồng phân quay)
•
•
•
•
•
Đồng phân cấu dạng là các dạng khác nhau trong không gian của cùng 1 cấu hình
Không thể tách thành những đồng phân riêng lẻ
Là những cấu trúc không gian sinh ra do 1 nhóm thế quay xung quanh trục C – C
so với 1 nhóm nguyên tử khác
Chỉ tồn tại những cấu dạng tương đối bền
Thường cần năng lượng 3-4 kcal/mol.
a/ Cách biểu diễn
a.1. Công thức phối cảnh (không gian 3 chiều)
Liên kết C – C: đường chéo đi qua phải, xa dần người quan sát
