Chương 3: Dẫn xuất hydroxi (Ancol-Phenol-Ete)
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.08 MB, 54 trang )
3.1 Ancol
3.1.1 Định nghĩa- phân loại
1. Định nghĩa
2. Phân loại
+Dựa vào cấu trúc của gốc hydrocacbon:
( thẳng, vòng, no, không no, thơm…)
+ Dựa vào bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm OH: ta
có ancol bậc 1,2,3
+Dựa vào số lượng nhóm OH trong phân tử: ta có monoancol,
diancol, poliancol…
3.1.2 Danh pháp và đồng phân
1.Danh pháp
a.
Danh pháp thông thường:
tên gốc hydrocacbon +ic
b. Danh pháp cacbinol: coi các ancol như là dẫn xuất của
CH3OH (cacbinol) khi thế H của nhóm metyl bằng gốc
hidrocacbon:
tên các gốc hydrocacbon + cacbinol
• Ví dụ:
CH3OH
rượu metylic
(cacbinol)
CH3CH2CH2-OH
rượu propylic
(etyl cacbinol)
CH2=CH-CH2-OH
rượu alylic
(vinyl cacbinol)
C6H5-CH2-OH
rượu benzylic
(phenyl cacbinol)
c. Danh pháp IUPAC
Theo IUPAC: gọi tên ancol theo tên của
hidrocacbon thêm tiếp vị ngữ ol.
• Nếu hợp chất có mạch nhánh thì chọn mạch chính
dài nhất chứa nhóm –OH (hydroxyl), tên của
ancol là tên của hidrocacbon mạch chính + vị trí
nhóm OH + ol.
• Đánh số mạch C gần bắt đầu ở phía gần nhóm –
OH để cho chỉ số của nhóm OH là nhỏ nhất.
• Vị trí của nhóm thế được đánh số trên mạch
chính, viết tên nhóm thế theo thứ tự a,b,c.
Ví dụ
HO 1 H
OH
2
CH3 C CH2CH2CH3
1
2
3
CH3
4
4 CH3
5
3
CH CH CH3
3
4
HO H
cis-1,4 Cyclohexandiol
2-Metyl-2-pentanol
Alcol benzyl
(Phenylmetanol)
H2C
CHCH2OH
Alcol allyl
(2-Propen-1-ol)
HOCH2CH2OH
Etylen glycol
(1,2-Etandiol)
HOCH2
OH
1
3-Phenyl-2-butanol
Lưu ý: một số hợp chất có thể dùng tên thường
CH2 OH
2
CH3
CH3 C OH
CH3
Alcol tert-butyl
2-Metyl-2-propanol)
CH CH2OH
OH
Glycerol
( 1,2,3-Propantriol)
2. Đồng phân
• Đối với monoancol no chỉ có đồng phân cấu tạo (đồng phân
về mạch cacbon và đồng phân về vị trí của nhóm OH)
• Đối với ancol không no có liên kết đôi C=C thì ngoài đồng
phân cấu tạo có thể có đồng phân hình học
3.1.4 Tính chất vật lý
•
Trạng thái:Từ C1-C10 là chất lỏng, các ancol cao là chất
rắn
• Tos tăng theo theo M phân tử, ancol mạch thẳng cao hơn
mạch nhánh, bậc 1 cao hơn bậc 2 và bậc 3
• Nhiệt độ sôi của ancol cao hơn nhiều hợp chất khác có
cùng phân tử lượng vì nó có liên kết H liên phân tử
• Khả năng hoà tan trong dung môi
3.1.5 Phương pháp điều chế
1 .Từ anken :
+Cộng nước: Xúc tác axit: theo Marcopnhicop
+ Để thu ancol bậc thấp từ anken:Dùng phương pháp
Hydrobo-oxi hoá
2.Thuỷ phân dẫn xuất halogen và este
3. Từ hợp chất cơ magie( Grinard)
ản
4. Khử hợp chất andehyt, xeton và este
( tác nhân H2/Ni và LiAlH4, ,NaBH4)
5. Điều chế metanol và etanol
R
R
C
O
C
R
C
Alken
R
O
R
OH
R
Acid carboxylic
C
R'
Ceton
O
R
Ester
C
O
OR'
ROH
Alcol
R
C
H
Aldehyd
R X
Halogenur alkyl
R O R'
Eter
1 .Từ anken
a.Hydrat hóa anken: Phản ứng xảy ra có xúc tác axit
( thường dùng axit sunfuric xt), hướng của phản ứng cộng
tuân theo qui tắc Markovnikov
CH3-CH=CH2 + H2O
H2SO4
CH3-CH(OH)-CH3
b. Hydrobo oxi hoá: Phản ứng hydrobo hoá- ôxy hoá
anken cho sản phẩm hydrat hoá ngược qui tắc
Markovnikov ( thường được ancol bậc thấp).
CH3-CH=CH2
1.B2H6
CH3-CH2CH2OH
2.H2O2, OH
2. Thủy phân dẫn xuất halogen hoặc este
• Cho dẫn xuất halogen,este tác dụng với kiềm
R-X + NaOH → R -OH + NaX
(X: Cl, Br, I)
Về khả năng phản ứng
R-I > R-Br > R-Cl
Phản ứng có thể xãy ra theo cơ chế SN1 hoặc SN2
• Cho este tác dụng với kiềm
R-COOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
Nếu thủy phân este có xúc tác axit thì phản ứng thuận
nghịch, hiệu suất thấp
