Từ nhựa than đá
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.08 MB, 54 trang )
2. Từ clobenzen
• Cho clobenzen tác dụng với KOH và NaOH ở áp
suất và nhiệt độ cao (2500C) có Cu xúc tác
C6H5-Cl
+ NaOH →
C6H5-OH + NaCl
3. Từ axit benzensunfonic (Phương pháp kiềm chảy)
Đun nóng chảy NaOH với muối sunfoaxit thơm ở nhiệt độ
từ 300-3500C. Hiệu suất 60-70%.
Ví dụ :
H2SO4
NaOH
NaOH
HCl
C6H6 → C6H5-SO3H → C6H5 SO3Na → C6H5-ONa → C6H5-OH
3. Từ Cumen
• Cumen được oxi hóa bằng oxi không khí thành
hidroperoxyt
• Thủy phân hidroperoxyt bằng axit sunfuric thu
được phenol và axeton
Phương pháp này được sử dụng trong công nghiệp.
5. Từ muối diazoni
• Phản ứng thế Sandmeyer từ muối diazoni thơm là phản
ứng được sử dụng điều chế phenol trong phòng thí
nghiệm.
• Ví dụ
N N HSO4
NH2
Br
Br
HNO2
OH
Br
H3O
H2SO4
CH3
2-Bromo-4-metylanilin
CH3
CH3
2-Bromo-4-metylphenol (92%)
3.2.5 Tính chất hoá học
1.Phản ứng của nguyên tử H trong OH
a) Tính axit
OH
OH
ONa
Na
NaOH
CO2, H2O
ONa
ONa
+ 1/2 H2
+ H2O
ONa + NaHCO3
b) Tạo ete
• Phenol phản ứng với halogenua ankyl bậc 1, trong
môi trường kiềm cho ete, phản ứng này gọi là tổng
hợp Williamson.
OH
1.NaOH( loaõng)
2. CH3CH2Cl
O CH2CH3
Etyl phenyl eter
Hoặc
OH
NO2
o-Nitrophenol
1. K2CO3, dung moâi aceton
2. CH3CH2CH2CH2Br
O CH2CH2CH2CH3
NO2
Butyl o-nitro phenyl eter (80%)
Phản ứng ete hóa đạt hiệu suất tốt hơn khi cho
ancolat tác dụng với đimetyl sunfat trong NaOH
c)Tạo este
• Phenol khó phản ứng vớí axit cacboxylic, Phản
ứng chỉ xảy ra khi cho phenolat tác dụng clorua
axit hoặc anhydrit axit sẽ tạo thành ester.
• Ví dụ :
O
OH
+
Phenol
O
C
C
Cl
NaOH
O
H2O
Clorur benzoyl
Phenyl benzoat (96%)
d) Tác dụng với Fe3+
tạo thành phức xanh tím hoặc đỏ tím…tùy thuộc
vào bản chất của phenol
Người ta dùng phản ứng này để nhận biết các hợp
chất có chứa nhóm OH liên kết với nhân thơm
2. Phản ứng của nhóm OH
a) Thế bằng halogen: khó khăn chỉ thực hiện khi
cho phenol tác dụng với PCl5 và trong nhân thơm
có nhóm hút e mạnh ở vị trí o- và para
Cl
OH
NO2
PCl5
NO2
NO2
+ HCl + POCl3
NO2
b) Thế bằng hydro
OH
+ Zn
2000C
+ ZnO
3. Phản ứng của nhân thơm
•
•
•
•
•
Halogen hoá
Nitro hoá
Sunfo hoá
Ankyl hoá, axyl hoá
Phản ứng Reimer-Tiemann( tác dụng
CHCl3/Kiềm) cho andehyt salixylic
• Phản ứng Kolbe-Schmitt: ancolat tác dụng với
CO2, 1250C, 100atm –Cho muối của axit salixylic
• Trùng ngưng với formandehyt ( xt axit, kiềm)
• Tác dụng với anhidrit phtalic
Phản ứng halogen hóa
• Phản ứng brom hóa và clo hóa không cần xúc tác,
thu được sản phẩm thế là trihalogenphenol
Để thu được sp 1 lần thế cần tiến hành ở nhiệt độ thấp,
trong CS2 hay Cl-CH2CH2-Cl
