Tác dụng với hợp chất Grinard
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.08 MB, 54 trang )
c2) Khử andehyd và xeton.
Hầu hết những phương pháp có giá trị để điều
chế ancol là sự khử của hợp chất cacbonyl.
O
H
C
Hợp chất carbonyl
OH
C
H
H : Là tác nhân khử tổng quát
Alcol
Andehyd hoặc xeton dễ dàng khử cho ancol. Andehyd
cho ancol bậc 1, xeton cho ancol bậc 2. Tác nhân khử
thường dùng là NaBH4,. Ngồi ra có thể dùng LiAlH4., H2
có xúc tác Ni,Pt...
O
HO
C
H
H
H
HO
1. NaBH4, Etanol
C
OH
2. H3O
m-Hydroxybenzaldehyd
H
C
H
O
C
m-Hydroxybenzyl alcol (93%)
C
H
H
C
1. LiAlH4, Eter
2. H3O
C
H
C
OH
H
3-Phenylpropenal
3-Phenyl-2-propen-1-ol (87%)
O
C
H
OH
H
NaBH4, EtOH
C
H3O
Dicyclohexyl ceton
Dicyclohexylmetanol (88%)
Khử este và axit cacboxylic.
• NaBH4 chỉ khử este chậm và khơng khử được axit.
• Este và axit cacboxylic thường khử với tác chất
LiAlH4 (lithium aluminium hydrua).
• Tất cả các nhóm chức, bao gồm: este, axit, xeton và
andehyd khi khử bằng LiAlH4 cho sản phẩm ancol
hiệu suất cao.
• Ngồi ra có thể khử este bằng H2 có xúc tác CuCrO4
Ví dụ
Ví dụ
O
1. LiAlH4, Eter
CH3CH2 CH CH C OCH3
2. H3O
Metyl 2-pentenoat
CH3CH2 CH CH CH2OH
2-Penten-1-ol (91%)
5. Phương pháp điều chế metanol và etanol
a) metanol
ZnO,Cr2O3
CO +
H2
CH3-OH
220-300 C, 150-160 atm
0
b). Etanol
-Từ etylen →
-Từ tinh bột và xenlulo: thủy phân có xúc tác axit
hay men tạo gluco,lên men rượu cho etanol
3.1.6 Tính chất hố học
• Nhận xét chung về cấu tạo và khả năng phản ứng của
ancol
R- O - H
+ Sự hiện diện nhóm -OH và do nhóm O-H phân
cực về phía oxi. Do đó phản ứng xãy ra theo kiểu
dị ly.
+ Phản ứng hóa học chủ yếu xảy ra ở liên kết OH, hoặc ở liên kết C-O. Ngồi ra còn có các phản
ứng xãy ra đồng thời của nhóm OH và gốc
hydrocacbon
