c) Phản ứng tạo ete và tách nước
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.08 MB, 54 trang )
Ancol bậc 3 thường tách nước trong điều kiện đun nóng
có mặt axit, ancol bậc 2 tách nước trong điều kiện H 2SO4
75%, 100oC, ancol bậc 1 tách nước khó hơn ancol bậc 2 ,
phải dùng H2SO4 95%, 100oC.
Ví dụ:
OH
H3C C
CH2CH3
CH3
2-Metyl-2-butanol
H3C
H3O, THF
o
25 C
OH
CH3CH2 CH CH3
2-Butanol
C
H3C
CHCH3
2-Metyl-2-buten (saûn phaåm chính)
H2SO4 75%
o
100 C
CH3CH
CHCH3
2-Buten
3. Phản ứng đehydro hoá và oxi hoá
a. Phản ứng đehydro hoá
Khi cho hơi ancol đi qua kim loại như Cu, Fe,
Zn…ở nhiệt độ từ 200-3000C, thì có phản ứng tách
hydro. Từ ancol bậc 1 tạo thành andehit, còn ancol
bậc 2 loại hydro cho xeton
R-CH2OH
R-CHOH-R'
Cu, 200-3000C
Cu, 200-3000C
R-CH=O + H2
R-CO-R' + H2
b) Phản ứng oxi hoá
+ Khả năng bị oxi hóa phụ thuộc vào bản chất của ancol:
ancol bậc 1,2 dễ, bậc 3 khó
+ Sản phẩm oxi hóa phụ thuộc vào bản chất của ancol và bản
chất của tác nhân oxi hóa
Ancol bậc 1
• Phương pháp tốt nhất điều chế andehyd từ ancol
bậc 1 là sử dụng tác nhân ôxy hoá: piridin
clorocromat (PCC, C5H5N+ .CrO3,Cl-) trong dung môi
diclometan.
PCC
CH (CH ) CH O
CH3(CH2)5CH2OH
Ví dụ
1-Heptanol
CH2Cl2
3
2 5
Heptanal (78%)
• Các tác nhân ôxy hoá khác như trioxit crom trong
O
H2SO4, ôxy hoá ancol, H SO1 thành axit cacboxylic.
bậc
CrO
VíCH3(CH2)8CH2OH
dụ
1-Decanol
3
2
4
H2O, aceton
CH3(CH2)7CH2 C OH
Acid decanoic (93%)
Lưu ý: tác nhân PCC chỉ oxi hóa nhóm ancol còn liên kết đôi C=C
vẫn giữ nguyên, không bị oxi hóa
