Phản ứng của nhóm OH
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.08 MB, 54 trang )
b) Tác dụng với PX3, PX5, SOCl2
•
•
Phương pháp tốt nhất để chuyển ancol thành dẫn
xuất halogen là dùng tác nhân là SOCl2, các hợp chất
chứa halogen của photpho (PBr3, PCl5...)
Ví dụ :
R-OH
+ PCl5 → R-Cl + POCl3
SOCl 2
RCH2OH
PBr3
+
O
HCl + R CH2 O
S
HBr + RCH2 O PBr2
HCl
Cl
Cl
Br
RCH2Cl + SO2 + HCl
RCH2Br + HOPBr2
c) Phản ứng tạo ete và tách nước
• Các phân tử ancol khi có mặt của axit sunfuric ở
nhiệt độ thấp tạo thành ete, nhưng khi đun nóng
ở nhiệt độ cao tạo sản phẩm chủ yếu là anken.
• Xúc tác là H2SO4, H3PO4 và muối ZnCl2, CuSO4
hoặc cho hơi ancol đi qua ống thạch anh có chứa
oxit nhôm ở nhiệt độ 300-5000C
• Khả năng phản ứng ancol bậc 3 > bậc 2 > bậc 1
1400C
CH3CH2OH
H2SO4
1700C
CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O
CH2=CH2 + H2O
Ancol bậc 3 thường tách nước trong điều kiện đun nóng
có mặt axit, ancol bậc 2 tách nước trong điều kiện H 2SO4
75%, 100oC, ancol bậc 1 tách nước khó hơn ancol bậc 2 ,
phải dùng H2SO4 95%, 100oC.
Ví dụ:
OH
H3C C
CH2CH3
CH3
2-Metyl-2-butanol
H3C
H3O, THF
o
25 C
OH
CH3CH2 CH CH3
2-Butanol
C
H3C
CHCH3
2-Metyl-2-buten (saûn phaåm chính)
H2SO4 75%
o
100 C
CH3CH
CHCH3
2-Buten
3. Phản ứng đehydro hoá và oxi hoá
a. Phản ứng đehydro hoá
Khi cho hơi ancol đi qua kim loại như Cu, Fe,
Zn…ở nhiệt độ từ 200-3000C, thì có phản ứng tách
hydro. Từ ancol bậc 1 tạo thành andehit, còn ancol
bậc 2 loại hydro cho xeton
R-CH2OH
R-CHOH-R'
Cu, 200-3000C
Cu, 200-3000C
R-CH=O + H2
R-CO-R' + H2
b) Phản ứng oxi hoá
+ Khả năng bị oxi hóa phụ thuộc vào bản chất của ancol:
ancol bậc 1,2 dễ, bậc 3 khó
+ Sản phẩm oxi hóa phụ thuộc vào bản chất của ancol và bản
chất của tác nhân oxi hóa
