Sinh vật chứa nhiều dẫn xuất của đường hexose
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (5.54 MB, 92 trang )
Glucosamine: -OH ở C-2 được thay thế bằng nhóm amin, nhóm amin
thường liên kết với acid acetic → N-acetylglucosamine là thành phần cấu
trúc của vỏ tế bào vi khuẩn
N-acetylmuramic acid trong đó
acid lactic hình thành liên kết
ether với oxy ở C-3 của Nacetylglucosamine
Nhóm –OH ở C-6 của L-galactose hoặc L-mannose được thay
thế bằng nhóm –CH3 tạo L-fucose hoặc L-rhamnose, những
đường dehydro này được tìm thấy trong polysaccharides và
trong glycoproteins và glycolipids.
Sự oxy hóa carbon carbonyl (aldehyde) ở glucose tạo
thành gluconic acid, những đường aldose khác tạo aldonic
acid tương ứng khác
Sự oxy hóa ở carbon khác của chuỗi carbon (C-6) của
glucose, galactose, mannose tạo thành các uronic acid:
glucuronic, galacturonic, mannuronic acid. Aldonic acid và
uronic acid tạo thành chất trung gian ổn định gọi là lactone.
1.1.2. Tính chất chung của các monosaccharide
1.1.2.1. Monosaccharide là một chất khử
Monosaccharide có thể bị oxy hóa bởi các chất oxy hóa như
Fe3+ hoặc Cu2+. Carbon của nhóm carbonyl bị oxy hóa thành
nhóm carboxyl. Glucose và những đường khác có khả
năng khử ion sắt hoặc đồng được gọi là đường khử.
Khi oxy hóa bằng HNO3 đặc, cả hai nhóm chức –CHO và
–OH bậc 2 của monosaccharide đều bị oxy hóa tạo thành
acid có chứa hai nhóm carboxyl gọi là acid saccharic.
CHO
HCOH
HOCH
COOH
HNO3
HCOH
HOCH
HCOH
HCOH
HCOH
HCOH
CH2OH
D-Glucose
COOH
Acid Glucaric (Acid Saccharide)
1.1.2.2. Monosaccharide là một chất oxy
hóa
Dưới tác dụng của các chất khử, nhóm carbonyl của
monosaccharide bị khử tạo thành các polyhydroxy alcohol
tương ứng, với tên gọi có đuôi “-itol” thêm vào tên của
aldose ban đầu
CHO
CH2OH
CH2OH
C
CH2OH
D-Glucose
CH2OH
CHO
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
CH2OH
D-Sorbitol
D-Fructose
D-Manitol
D-Mannose
Trong cơ thể sinh vật dưới tác dụng của enzyme, glucose
bị khử tạo thành polyol vòng gọi là myo-inositol.
OH
OH H
OH
H
H
OH
H
H
OH
H
OH
Myo-inositol
O
P
O
H
PO
H
O
H
P H
H
O
P
P
O
H
P
Fitin
Ester phosphoric của myo-inositol (Fitin) là nguồn dự trữ
phospho trong hạt
1.1.2.3. Phản ứng tạo ester
Phản ứng tạo ester thường xảy ra với nhóm alcohol bậc 1
và –OH glucoside của monosaccharide. Quan trọng nhất là
phản ứng tạo thành ester phosphate của monosaccharide
là những sản phẩm trung gian của nhiều quá trình trao đổi
chất trong cơ thể.
Ví dụ:
D-Glyceraldehyd 3-phosphate
D-Glucose 1-phosphate
D-Glucose 1,6-diphosphate
D-Fructose 1,6-diphosphae
