Bài 1:Phân lập và tách hợp chất hữu cơ từ nguyên liệu thiên nhiên

Khoa Hóa



Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hó a hữu cơ



axit, trung tính), than hoạ tính. Trong đ thư ờg bá Alumin, Silicagen vớ kích thư ớ

t

ó

n

n

i

c

hạ tư ø - 230 µ m (70 - 290 mesh), giú cho việ nhồ cộ dễ dàg, đ t đ ợ vậ tố

t 50

p

c

i t

n

ạ ư c n c

giả li vư ø phả dư ớ tá đ ng củ trọg lư ï.

i

a

i

i c ộ

a n

c

IV. Chọn dung môi giải li:

Thôg thư ờg phả là nhiề mẫ thư ûđ chọ ra dung mô thích hợ cho mẫ cầ

n

n

i m

u

u

ể n

i

p

u n

tá h. Cá dung mô thư ờg dùg cho sắ khí cộtheo thư ù tư ï ng dầ đ phâ cư ï và

c

c

i

n

n

c

t

tă

n ộ

n c

về

khảnăg mà

n

dung mô đ cóđ í vớ như õ g nhó chư ù phâ cư ï như sau:

i ó

ô i

n

m

c

n c

Eter dầ hoả (C5, C6), Hexan, Ciclohexan, Cacbon tetraclorur, Benzen, toluen,

u

Metan đ

icloro, Chloroform, Đ

ietyl eter, Etylacetae, aceton, pirydin, propanol, etanol,

metanol, nư ớ , axit acetic.

c

Thôg thư ờg, hợ chấ khôg phâ cư ï di chuyể nhanh và ư ợ giả li khỏ cộ

n

n

p

t

n

n c

n

đ c

i

i t

trư ù c, cò cá hợ chấ phâ cư ï sẽdi chuyể chậ hơn. Lư u ý trọg lư ơng phâ tư û co

ơ

n c p

t

n c

n

m

n

n

ả h hư ở g đ n thư ùtư ï i li:

n

n ế

giả

Loạchấ đ ợ giả li ra khỏ cộ

i

t ư c

i

i t



Thư ùtư ï i li

giả



Hydrocacbon bã hoà

o

Giả li ra sớ vớ dung mô

i

m i

i

khôg phâ cư ï.

n

n c



Alken, Alkin

Cá halogen hydrocacbon

c

Cá hợ chấthơm

c p

t

Ceton

Aldelhyt

Ester



Giả li ra chậ vớ dung

i

m i

mô phâ cư ï.

i

n c



Alcol, thiol

Amin

Phenol, Axit cacboxilic



Kích thước cột và lượng chất hấp phụ:

Kích thư ớ cộ và ợg chấ hấ phụ n đ ợ lư ï chọ phù p đ tá h có hiệ

c t

lư n

t p

cầ ư c a

n

hợ ể c

u

quả cao.Thôg thư ờg, lư ợg chấ hấ phụ n lấ gấ 25- 50 lầ so vớ lư ợg mẫ cầ

n

n

n

t p

cầ y p

n

i

n

u n

tá h, tỷlệchiề cao so vớ đ ờg kính là

c

u

i ư n

8:1.

Mẫ cầ

u n

tá h (g)

c



Lư ợg chấ

n

t

hấ phụ

p

(g)



Đ ờg kính cộ

ư n

t

( mm)



Chiề cao cộ

u

t

( mm)



0.01



0.3



3.5



30.0



0.1



3.0



7.5



60.0



1.0



30.0



16.0



130.0



59



Khoa Hóa



Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hó a hữu cơ



Vận tốc giải li:

Thư ờg nằ trong khoả g 5- 50 giọ phú . Khôg đ ợ quánhanh hay quáchậ .

n

m

n

t/

t

n ư c

m

Kỹ thuật nhồi cột:

Cầ thao tá đ ng theo chỉ dẫ đ cộ nhồ chặ khôg bọ khôg gã …

n

c ú

n ể t

i

t,

n

t,

n

y

Cộ là ng thuỷtinh cókhoá kẹ thẳ g và giá dư ớ cómộ becher đ hư ù g dung

t ố

, p

n

o

,

i

t

ể n

mô Dư ớ đ y cộ có đ t lớ bôg gò dà 2- 3mm đ giư õkhôg cho chấ hấ phụ t

i.

i á

t

ặ p n

n y

ể

n

t p

tuộ

ra khỏ cộ. Cho dung mô khôg phâ cư ï và (eter dầ hoả khoả g 1/2 cộ. Vậy là t

i t

i

n

n c o

u

)

n

t

cộ

đ đ ợ chuẩ bò xong.

ã ư c

n

Nhồi cột theo phương pháp sệt:

Câ lư ợg chấ hấ phụ n thiế Chuẩ bò mộ becher cóchư ù dung mô ete dầ

n

n

t p

cầ

t.

n

t

a

i

u

hoả (lư ợg dung mô gấ 5- 10 lầ so vớ khố lư ợg chấ hấ phụđ câ), cho tư øtư ø

n

i p

n

i

i

n

t p

ã n

tư øg lư ợg nhỏ chấ hấ phụvà, khuấ đ u, đ n khi tạ đ ợ hỗ hợ đ ng nhấ

n

n

t p

o

y ề ế

o ư c n p ồ

t,

khôg có bọ Mở nhẹ

n

t.

khoá cho dung mô chả chậ và becher, cùg lú đ ró dung

i

y

m o

n

c ó t

dò trê và, cóthể c cho chấ hấ phụ n g xuốg chặ

ch n o

lắ

t p

lắ

n

t.

Lư u ý trong quá trình nạ cộ, dung mô vẫ phả chả đ u ra khỏ cộ hư ù g và

p t

i n

i

y ề

i t n

o

becher vàđ ợ ró trở lạ cộ (sau khi nạ xong, đ dung mô chả trở lạ 3 lầ , luô

ư c t

i t

p

ổ

i

y

i

n

n

luô giư õcho cộ khôg bò khô.

n

t

n

)

Nhồi cột theo phương khô:

Chê dung mô và cho đ y cộ, mởkhoácho dung mô chả chậ và becher,

m

i o

ầ t

i

y

m o

cùg lú đ cho tư ø ø t hấ phụ o qua mộ cá phễ , lắ, gỏnhẹ o thàh cộ, khi

n

c ó

tư chấ p

và

t i

u c

và

n

t

chấ hấ phụ ạđ n chiề cao cầ thiếthì dư øg. Tiế tụ cho dung môchả qua 3 lầ

t p

đ t ế

u

n

t

n

p c

i

y

n

như phư ơng phá nhồ cộ dạg sệ.

p

i t n

t

Nạp mẫu cần tách vào cột:

Khi mẫ dạg lỏ g cầ loạ dung mô đ n mư ù tố đ nế mẫ dạg rắ cầ hò

u n

n

n

i

i ế

c i a, u

u n

n n a

trong mộ lư ợg dung mô tố thiể. Mở khoá hạ ï dung mô xuốg sá vớ mư ï chấ

t

n

i i

u

mư c

i

n

t i

c

t

hấ phụ ang có trong cộ, khoá cộ lạ dùg ốg nhỏ giọ hú mẫ đ a và cộ, mở nhẹ

p

đ

t

t i n n

t t

u ư

o t

khoá cho dung dò mẫ thấ xuốg bềmặ chấ hấ phụ khi thấ mư ù dung dò hạ

ch

u

m

n

t

t p

,

y

c

ch

sá bằg mư ï chấ hấ phụ khoá cộ lạ khôg cho dung dò chả nư õ, tiế tụ là

t n

c

t p

thì

t i

n

ch

y a

p c m

như vậ cho đ n khi đ a hế lư ợg mẫ và cộ.

y

ế

ư

t

n

u o t

Dùg ốg nhỏ giọ cho lư ợg nhỏ dung mô (5 - 10 ml), mở khoá nhẹkhi mặ

n n

t

n

i

t

thoá g chấ hấ phụvư ø khôthì khoá lạ là lạ và lầ như vậ đ n khi thê dung

n

t p

a

i, m i i n

y ế

m

mô và thì thấ dung mô trong suốthì dư øg (khôg bò lâ mà củ mẫ ).

i o

y

i

t

n

n

y

u a

u

Lấ bôg gò đ t nhẹlê mặ thoá g củ chấ hấ phụ(cẩ thậ khô g là xá

y n

n ặ

n

t

n

a

t p

n

n

n

m o

trộ mặthoá g chấhấ phụ. Cho dung mô và đ y cộ.

n

t

n

t p

)

i o ầ t

Chuẩ bò cho quátrình giả li.

n

i

Quá trình giải li:

Vớ mẫ ban đ u cómà, quátrình giả li bằg sắ kí cộ cóthể

i

u

ầ

u

i

n

c

t

quan sá bằg mắ

t n

t

nhờ c lớ mà tá h ra xa nhau trong cộ. Dung dò giả li củ tư øg mà đ ợ hư ù g

cá p

u c

t

ch

i

a n

u ư c n

và cá erlen nhỏ đ câ bì, sau đ côcạ dung mô (bàg cá h đ cá h thuỷ , câ

o c

ã n

ó

n

i

n

c un c

)

n

cặ.

n

Biể diễ khố lư ợg cặ thu đ ợ theo sốthư ù tư ïcủ erlen thu đ ợ trong quá

u

n

i

n

n

ư c

a

ư c

trình giả li như sau:

i

Trọg lư ợg

n

n



Mũ 1

i



60



Khoa Hóa



Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hó a hữu cơ



Dụng cụ:

-



g nhỏgiọ

n

t

Cộ (Burtte)

t

E rlen 100 ml

g nghiệ

n

m

Đ a thuỷtinh.

ủ

Bế, lư ớ amiăg

p

i

n

Giá kẹ.

, p

Bộbình chạ sắ kí

y c

bả mỏ g

n

n



1cá

i

1cá

i

3 cá

i

10 cá .

i

2 chiế

c

1 cá

i

1 bộ

1 bộ

.



-



Bó cao su.

p

Becher 100 ml

Cố chà

i

y

Giáđ ốg nghiệ

ỡ n

m

Phễ chiế nhỏ

u

c

Nồ

i

Phễ nhỏ

u

.



1 chiế

c

3 cá .

i

1 bộ

.

1 cá .

i

1 cá

i

1 cá

i

1 cá .

i



Hoá chất:

-



10 g.

70 ml.

20 ml.

6 g.

20 ml.



Silicagen (cởhạ 0.2- 0.5 mm)

t

Eter dầ hoả

u

Etyl acetate

Lácâ mà xanh đ m

y

u

ậ

0

Cồ 96

n



Tạo dòch chiết:

Lấ 6g lá câ có mà xanh đ m (lá càg già ng tố lau sạh, cắ nhỏ nghiề

y

y

u

ậ

n

cà

t),

c

t

,

n

mò trong cố chuyể lá đ nghiề và erlen có chư ù 30ml dung mô gồ 12ml etyl

n

i,

n

ã

n o

a

i m

acetate và ml eter dầ hoả lắ đ u trong 1-2 phú , lọ bằg giấ lọ, thu dò chiế

18

u

, c ề

t c n

y c

ch

t,



61



Khoa Hóa



Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hó a hữu cơ



ró dò chiế và phễ chiế, rư õ dung dò thu đ ợ 5 lầ , mỗ lầ 30 ml nư ớ cấ

t ch

c o

u

c

a

ch

ư c

n

i n

c t.

Tá h lấ phầ dầ và erlen nhỏcóchư ù 2.5 g Na 2SO4 đ lầ khan.

c

y

n u o

a

ể m

Lọ, thu đ ợ dung dò trong suố Đ cá h thuỷ đ loạ dung mô (cẩ thậ

c

ư c

ch

t. un c

ể i

i

n

n

trá h tiế xú trư ï tiế vớ lư û , đ n, nhiệ cao… vì dung mô dễchá mả h liệ). Cô ế

n

p c c p i a iệ

t

i

y

n

t

đn

khi cò khoả g 5ml. Đ y là

n

n

â dung dò mẫ đ nạ và cộ.

ch

u ể p o t

Chạy sắc kí giấy để đònh tính:

Dùg ốg mao quả chấ khoả g 2-3 chấ mẫ lê tờ y lọ như hình vẽ

n n

n

m

n

m

u n giấ c

:

Hú 7ml eter dầ hoả 3 ml etylacetate và bình kín cho mẫ đ chấ dò chiế

t

u

o

u ã m ch

c

và, đ y kín và

o ậ

quan sá sư ïdi chuyể, sư ï n bố a cá sắ tố n giấ. Nhậ xé về

t

n

phâ

củ c c trê

y

n t

mà sắ, hà lư ợg (tư ơng đ i) củ cá cấ tư û là cơ sở cho phầ sắ kí cộ tiế theo

u c

m

n

ố a c u …

m

n c

t p

sau.

Ráp cột: Thư ï hiệ như phầ đ hư ớ g dẫ .

c

n

n ã n

n

Nạp mẫu vào cột:

Nạ theo như phầ hư ớ g dẫ . Sau khi nạ xong, đ yê 5 phú cho mẫ có thờ

p

n

n

n

p

ể n

t

u

i

gian thiếlậ câ bằg vớ chấ hấ phụ dung mô giả li. Tiế hàh giả li bằg cá h

t p n n

i

t p

và

i

i

n n

i

n

c

mở khoá cho dung mô chả ra, hư ù g và trong ốg nghiệ đ đ nh số ù tư ï mỗ ốg

i

y

n

o

n

m ã á

thư ,

i n

chỉ hư ù g 5ml.

n



Sắ tốß - caroten (khôg phâ cư ï) có mà vàg di chuyể nhanh sẽra trư ớ

c

n

n c

u n

n

c

bằg dung mô eter dầ hoả tiế sau là y mà xanh lụ bằg dung mô eter dà hoả

n

i

u

, p

dã

u

c n

i

u

và

Etyl acetate theo tỷlệ7: 3.

Gom cá ốg có mà vàg và becher, cá ốg mà xanh và becher khá nộ

c n

u n

o

c n

u

o

c p

cho giá viê.

o

n

Bôg gò

n

n



Chấ hấ phụ

t p



Sơ đ sắ kýcộ

ồ c

t



62



Khoa Hóa



Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hó a hữu cơ



Họ tê

và n



: --------------------------------------------------



Lớ

p



:



Ngà thư ï tậ

y

c p



:



Đ m

iể

1.

Nê nguyê tắ củ phư ơng phá sắ kí cộ?

u

n c a

p c

t

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------2.



Vì sao trong bà phả dùg hai loạ dung mô khá nhau, nê tá dụg củ tư øg

i

i n

i

i

c

u c n

a n

loạtrong việ tá h ß - caroten, diệ lụ tố

i

c c

p c .

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------



3.



Khi nhồ cộ vì sao phả cho chấ hấ phụvà trong dung mô khô g đ ợ cho

i t

i

t p

o

i,

n ư c

ngư ợ lạ Giả thích rõ sao.

c i.

i

vì

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------



63



Khoa Hóa



Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hó a hữu cơ



--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------4.

Vì sao đ loạdung môcầ phả đ cá h thuỷhỗ hợ.

ể i

i n

i un c

n p

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------5.

Hã nê phư ơng phá hoà nguyê Silicagen sau khi sư ûdụg

y u

p

n

n

n

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------



64



Khoa Hóa



Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hó a hữu cơ



Poli ester khôg no là t loạ như ï nhiệ rắ, đ ợ ư ù g dụg rấ rộ g rã trong kỹ

n

mộ

i

a

t n ư c n

n

t n

i

thuậ, trong cá ngàh côg nghiệ : là sả phẩ đ c, cá h đ n ở trong côg nghiệ

t

c

n

n

p m n

m ú

c iệ

n

p

đ n, vôtuyế, xi măg, màg phủ như ng chủ yế là ng đ chếtạ như ï composite

iệ

n

n

n

,

u dù ể

o

a

ư ù g dụg rấ rộ g rã là cá vậ liệ như bồ nư ớ , ca nô thuyề , tà đ nh bắ xa bờ

n

n

t n

i m c t u

n

c

,

n u á

t

,

nhà ng thấ , vậ liệ chốg thấ , cá bồ nư ơc, bồ hó chấ thùg đ ïg rá , dùg

chố

m

t u

n

m

c n

n a

t,

n ưn

c

n

trong cá côg trình thủ lợ v.v.., cóthể ng cá tơ sợ đ đ n gia cư ờg tăg tính chấ

c n

y i

dù

c

i ể ộ

n

n

t

cơ lýcủ sả phẩ ư ng dụg rấ rộ g rã và thể ó g rắ như ï ởnhiệ đ

a n

m

n

t n

i

có

đn

n

a

t ộphòg.

n

Mục đích thí nghiệm:

Tìm hiể vềnhư ï nhiệ rắ và ơng phá đ ng rắ như ï.

u

a

t n

phư

p ó

n

a

Tìm hiể về nguyê liệ như ï nhiệ rắ poli ester khôg no, cá nguyê liệ

u

n

u

a

t n

n

c

n

u

monomer dùg khâ mạh ngang và t khơi mà. Thư ï hàh là ra cá sả phẩ có

n

u

c

chấ

o

c n

m

c n

m

trong thư ï tế ø õ g khuô cósẵ .

c tư như n

n

n

Cơ sở lý thuyết:

Nhựa poli ester

Như ï poli ester là õ g sả phẩ trùg ngư ng giư õ poliol và

a

như n

n

m n

a

poli axit. Poli ester

khôg no là

n

poli ester cónố đ i cóthể ng hợ ra UPE. Như ï poli ester cóthể như ï

i ô

trù

p

a

là a

nhiệ rắ cũ g có thểlà ï nhiệ dẻ vì tù thuộ và poli ol và

t n n

như a

t o

y

c o

poli axit là t no

chấ

hay khôg no, đ chư ù cao hay khôg, tù thuộ và xú tá sư û dụg và iề kiệ phả

n

ộ c

n

y

c o c c

n

đ u

n

n

ư ù g.

n

Trong bànà chú g ta chỉ quan tâ đ n như ï poli ester khôg no.

i y

n

m ế

a

n

Poli ester khôg no là n phẩ đ ợ tổg hợ tư ø õ g nguyê liệ như sau:

n

sả

m ư c n

p

như n

n u

Poli ol

Etylenglycol

(EG)

OH - CH2 - CH2 - OH

Propylenglycol

(PG)

OH - CH2 - CH(OH) - CH3

Dietylenglycol

(DEG)

HO - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH2 - OH

Polyetyleneglycol

(PEG)

HO (CH 2)n - CH2 - OH

Đ tăg đ nhớ ngư ờta cóthể ûdụg glycerin …

ể n ộ

t

i

sư

n

Đ tăg đ chò mô trư ờg ngư ờta cóthể ûdụg thê bis phenol A (diphenyl

ể n ộ u

i

n

i

sư

n

m

propan).



65



Khoa Hóa



Giáo trình thực hành Chuyên ngành Hó a hữu cơ



Poli axit:

Poly axit khôg no: cóhai loạphổ n.

n

i

biế

Anhydric maleic AM: (CH CH) CO(O)CO

Anhydric phtalic AP: C6H4 CO(O)CO

Poli axit no:

Poli axit thư ờg dùg đ iề chỉnh mậ đ nố ngang. Dùg axit vòg thơm thì

n

n ểđ u

t ộ i

n

n

cho đ bề cơ, ly,ùhó hơn loạmạh thẳ g.

ộ n

a

i

c

n

Axit terephtalic: HOOC -C6H4 - COOH

Axit iso phtalic: HOOC - C6H4 - COOH

Axit iso phtalic: HOOC - C6H4 - COOH

Ngoàra cóthể ûdụg: axit adipic, axit maleic.

i

sư

n

Monomer khâu mạch:

Styren C6H5 - CH =CH2

Vinyl acetat: H2C = CH – OCO - CH3

Metylmeta acrylate:H2C =C(COOCH3) – CH3

Ngoàra cóthể ûdụg cá monomer cóchư ù nố đ i cókhảnăg phả ư ù g đ ng

i

sư

n

c

a i ô

n

n n ồ

trùg hợ đ đ ng rắ như ï như : Vinyl Acetat

n

p ể ó

n

a

Thư ờg dùg styren bở vì nó ít tư ï ng hợ và khả năg phả ư ù g đ ng trùg

n

n

i

trù

p

có

n

n n ồ

n

hợ cao.

p

Chất khơi mào:

- Peroxyt: metyl etyl keton peroxyt (MEKP), benzoyl peroxyt …

- Hydroperoxyt: tertbutyl hydroperoxyt, cumen hydroperoxyt …

- Đ

iazo, azo …

Chất xúc tiến

- Thư ờg là

n

muốcủ cá kim loạchuyể tiếhay là

i a c

i

n p

amin bậ 3.

c

- Naphthenat cobalt, octoat cobalt, mercaptan…

Chất ổn đònh

Thư ờg làẫ suấ củ họ

n

d n

t a

phenol hoặ là

c amin thơm. Ngoàra, trong thư ï tế n

i

c cò

sư û dụg nhiề loạ nguyê liệ khá như : chấ là chậ (chấ ư ù chế, chấ đ n đ

n

u

i

n u

c

t m

m

t c

)

t ộ ể

giả giáthàh…

m

n

Công thức nhựa polyester không no

- Mộ côg thư ù tiê biể củ như ï polyester khôg no:

t n

c u

u a

a

n

HOCH2CH2O[- CO - C6H4 - COOCH2CH2OCOCH = CHCOOCH2CH2O -]CO - C6H4 – COOH



-



Sả phẩ đ ợ đ u chế ø

n

m ư c iề

tư nguyê liệ EG, AP và

n u

AM theo tỉ lệEG/AP/AM

= 2/1/1

Sản xuất nhựa polyester không no

Ở

trong phạ vi bànà chỉ đ a ra quy trình sả xuấ cơ bả , phổ n nhấ

m

i y

ư

n

t

n

biế

t:

Quá trình sả xuấ poli ester Maleinat gồ hai giai đ n:đ u chế ï poli ester

n

t

m

oạ iề

như a

tan, nó g chả và a tan như ï trong monomer. Như ï poli ester đ ợ tạ ra do phả ư ù g

n

y

hò

a

a

ư c o

n n

đ tụ ợ hai nguyê tư û vớ axit hai chư ù , phả ư ù g thư ờg tiế hàh trong mô trư ờg

a rư u

n

i

c

n n

n

n n

i

n

NO2 và 2 nế cóO2 củ khôg khí thì thì như ï dầ dầ bò đ i mà. Ngoàra códòg

CO

u

a

n

a n n

ổ u

i

n

khôg khí đ mà ch đ ợ sả phẩ phụ dụ

n

ó

tá ư c n

m

(ví như H 2O).



66