Phản ứng của nhân thơm
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.08 MB, 54 trang )
Phản ứng halogen hóa
• Phản ứng brom hóa và clo hóa không cần xúc tác,
thu được sản phẩm thế là trihalogenphenol
Để thu được sp 1 lần thế cần tiến hành ở nhiệt độ thấp,
trong CS2 hay Cl-CH2CH2-Cl
Phản ứng nitro hóa
• Thế 1 lần ở vị trí o- hay para chỉ cần HNO 3 loãng ở 200C
• Thế ba nhóm NO2 vào nhân của phenol tạo axit picric dễ
dàng khi tác dụng với HNO3 đặc, Nhưng trong thực tế
người ta cho qua sản phẩm trung gian là axit 2,4phenolđisunfonic (là chất bền với chất oxi hóa)
Phản ứng sunfo hóa
• Tùy thuộc vào nhiệt độ mà thu được sản phẩm thế
vào vị trí octo hay para là chủ yếu
Phản ứng ankyl hóa và axyl hóa Friedel-Crafts
• Người ta không dùng axit Lewis như AlCl3 xúc tác mà dùng
axit có H+
• Phenol có thể tham gia phản ứng axyl hóa khi tác dụng với
clorrua axit hay anhydrit axit, có mặt của xúc tác. Tuy nhiên trong
nhiều trường hợp người ta este hóa sau đó thực hiện phản ứng
chuyển vị Fries để tạo xeton thơm tương ứng
Phản ứng Reimer-Tiemann
• Khi cho phenol tác dụng với CHCl3 trong kiềm
thu được andehyt salyxilic
Phản ứng này dùng để điều chế andehit thơm
Phản ứng Kolbe-Schmitt
• ancolat tác dụng với CO2, 1250C, 100atm –Cho muối của axit
salixylic
Phản ứng này là một giai đoạn của quá trình tổng hợp aspirin
Trùng ngưng với formandehyt
• Xt axit: tạo nhựa novolac
• Xt kiềm: tạo nhựa bakelit
OH
OH
OH
+ CH2O
OH
OH
4. Phản ứng oxi hoá phenol
• Sản phẩm qt oxi hóa phenol tùy thuộc vào bản chất
tác nhân và điều kiện tiến hành phản ứng:
• Ví dụ khi oxi hóa phenol bằng H2O2 có mặt FeSO4 cho
sản phẩm chủ yếu là pirocatechin (1,2dihydroxibenzen)
• Phenol bị oxi ngoài không khí oxi hóa, đầu tiên tạo
thành hidroquinon, sau đó hidroquinon bị oxi hóa
tiếp tục tạo sản phẩm có màu là quinon
• Phenol phản ứng với các tác nhân ôxy hoá mạnh cho
sản phẩm 2,5-cyclohexadien-1,4-dion, hoặc quinon.
OH
O
(KNSO3)2NO
H2O
O
Benzoquinon (79%)
