Tình huống 11: Quy tắc thế vào vòng benzen
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.74 MB, 142 trang )
với Br2 khan tạo thành
brombenzen.
+ Toluen cũng trong điều kiện trên
phản ứng dễ dàng hơn tạo ra hai
sản phẩm ortho và para.
- HS: Bản chất là phản ứng thế nguyên tử H của vòng thơm bởi nguyên tử Br.
- GV: Phát biểu vấn đề
1. Vì sao benzen có liên kết đôi trong phân tử nhưng khó tham gia phản ứng
cộng, dễ tham gia phản ứng thế với halogen?
2. Vì sao benzen phản ứng chỉ sinh ra 1 sản phẩm monobrom?
3. Vì sao toluen phản ứng dễ dàng hơn benzen, và sinh ra 2 sản phẩm thế
monobrom?
b. Phản ứng nitro hóa của benzen và ankylbenzen với HNO3 đặc/H2SO4 đặc
- Yêu cầu HS nghiên cứu các phản ứng sau:
(1)
Benzen phản ứng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen.
(2)
Nitrobenzen phản ứng với hỗn hợp HNO 3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc đồng thời
đun nóng thu được sản phẩm m-đinitrobenzen.
H SO
−H2 O
2 4
+ HO − NO2 →
69
(3)
Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen (chỉ cần HNO 3 đặc), sinh
ra hỗn hợp hai sản phẩm: ortho (58%); para (42%).
- GV phát biểu vấn đề:
4. So sánh khả năng thế nitro của benzen, nitrobenzen, toluen? Tại sao toluen
thế nitro lại dễ dàng hơn benzen và sinh ra 2 sản phẩm thế? Nitrobenzen thế nitro
tiếp lại khó khăn hơn benzen và chỉ sinh ra một sản phẩm thế?
5. Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm thế, thì nhóm thế này có ảnh hưởng như
thế nào đến khả năng thế và vị trí thế vào vòng benzen?
Bước 3: Giải quyết vấn đề
- GV gợi ý để HS rút ra nhận xét
1. Các liên kết đôi trong benzen tạo thành một hệ liên hợp kín, bền vững hơn
liên kết đôi trong anken. Do đó, benzen khó tham gia phản ứng cộng, dễ tham gia
phản ứng thế.
2. Sáu nguyên tử H ở 6 đỉnh vòng benzen có vai trò tương đương nhau nên khi
tham gia phản ứng thế chỉ tạo 1 sản phẩm monobrom duy nhất.
3. Hướng dẫn HS so sánh đặc điểm cấu tạo của benzen và toluen. Toluen có
ảnh hưởng của nhóm thế nào?
- HS:
+ Benzen không có ảnh hưởng của nhóm thế do đó phản ứng thế chỉ tạo ra 1
sản phẩm thế.
+ Toluen do có ảnh hưởng của nhóm metyl (-CH 3) là nhóm thế đẩy elelectron
do đó dễ tham gia phản ứng hơn benzen và tạo ra 2 sản phẩm thế tại các vị trí o, p
của vòng thơm.
4. Khả năng thế nitro: nitrobenzen
- GV hướng dẫn HS so sánh đặc điểm cấu tạo của benzen, toluen và
nitrobenzen. Nhóm nitro, nhóm metyl ảnh hưởng như thế nào đến phản ứng thế của
nitrobenzen?
70
- HS:
+ Toluen thế nitro dễ dàng hơn benzen là do có nhóm metyl đẩy electron vào
vòng benzen, làm cho khả năng phản ứng tăng lên, tạo ra 2 sản phẩm thế vào vị
trí o, p.
+ Nitrobenzen thế nitro khó hơn benzen là do có nhóm nitro hút electron trong
vòng benzen, làm cho khả năng phản ứng giảm xuống và chỉ tạo 1 sản phẩm thế tại
vị trí m.
Từ đặc điểm trên hướng dẫn HS nhận xét
- Khi vòng benzen có sẵn nhóm thế đẩy electron (nhóm ankyl –C nH2n+1, -OH,
-OCH3, -NH2...) thì khả năng phản ứng thế dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí o, p.
- Khi vòng benzen có nhóm thế hút eletron (nhóm thế có liên kết bội –NO 2,
-CN, -COOH, -SO3H ...) thì khả năng phản ứng khó hơn và định hướng vào vị trí m.
Bước 4: Kết luận vấn đề
- Như vậy khi thực hiện phản ứng thế vào vòng benzen thì khả năng phản ứng
phụ thuộc vào nhóm thế đính vào vòng (nhóm thế định hướng)
- Quy tắc thế vào vòng benzen
c) Dạy học theo dự án áp dụng với bài có nội dung liên quan đến thực tiễn.
* Lựa chọn nội dung có thể áp dụng phương pháp dạy học dự án
Một trong những đặc điểm quan trọng của DHDA là định hướng thực tiễn.
Do đó nội dung lựa chọn dạy theo phương pháp DHDA phải là các nội dung, các
bài có liên hệ với thực tế, môi trường xã hội, phù hợp với trình độ HS. Để từ đó
người GV có thể xây dựng các dự án mang nội dung tích hợp, gắn việc học tập trong
nhà trường với thực tiễn đời sống xã hội, địa phương, gắn với môi trường, mang lại tác
động xã hội tích cực. HS cần kết hợp tri thức của nhiều môn học hay lĩnh vực khác
nhau để giải quyết được dự án.
Ngoài ra, khi sử dụng DHDA cho một nội dung nào đó người GV cần lưu ý
đến điều kiện dạy học: thời gian phân bổ cho nội dung đó, trình độ HS, cơ sở vật
chất và phương tiện dạy học, tài chính ....
71
* Một số nội dung phần hiđrocacbon – Hóa học 11 nâng cao có thể vận dụng dạy
học dự án
Sau khi nghiên cứu nội dung chương trình Hoá học 11 nâng cao, chúng tôi
đã thống kê được một số nội dung có thể thực hiện theo phương pháp DHDA như
sau:
Bảng 2.1. Các dự án phần hiđrocacbon - Hoá học 11 nâng cao
ST
T
Tên chương
Hiđrocacbon
1
không no
Hiđrocacbon
thơm. Nguồn
2
hiđrocacbon
Tên bài
Khái niệm tecpen
Benzen và ankyl
benzen.
Stiren và naphtalen
Nguồn HĐC thiên
Chủ đề dự án
Hình thức dự án
Tecpen- mang
Thiết kế poster
hương sắc cho đời
quảng cáo
Ứng dụng của
Thiết kế poster
HĐC thơm
quảng cáo
Nhiên liệu và
thiên nhiên
nhiên
cuộc sống
d) Sử dụng các phương tiện trực quan trong dạy học
Bài thuyết trình
* Sử dụng thí nghiệm trong dạy học
- Các bước lựa chọn phương pháp sử dụng phù hợp cho thí nghiệm
Bước 1: Xác định mục tiêu dạy học và nội dung thí nghiệm được sử dụng.
Bước 2: Xác định được các kiến thức, kĩ năng liên quan mà HS đã có.
Bước 3: Lựa chọn phương pháp sử dụng thí nghiệm phù hợp.
* Hệ thống thí nghiệm phần hiđrocacbon và phương pháp sử dụng phù hợp đề xuất
Bảng 2.2: Hệ thống thí nghiệm phần HĐC và PP sử dụng phù hợp đề xuất
STT
1
2
3
Tên chương - Tên bài
TN
Nội dung
Chương 5. Hiđrocacbon no
Bài 34. Ankan: Tính chất vật lí
- Hòa tan xăng vào nước
Tính tan của ankan
- Hòa tan dầu bôi trơn máy vào xăng
Bài 35. Ankan Tính chất hóa học, điều chế và ứng dụng
Phản ứng thế
- Phản ứng thế của metan với clo
Phản ứng cháy
- Đốt cháy metan trong không khí
72
PPDH
PPNC
PPKC
PPKC
