Công thức cấu tạo

Ký hiệu: α, ß, γ, ω,….để chỉ thứ tự của nguyên tử carbon trong mạch.

Về cơ bản acid béo là một mạch dài các nguyên tử carbon liên kết với nhau và

được bao quanh bởi các nguyên tử hydrogen. Ở một đầu của phân tử được xác định là đầu

alpha, gắn với một nhóm carboxyl (-COOH). Một đầu còn lại của mạch là đầu cuối

(omega), là nhóm methyl (-CH)3. (Trong bảng chữ cái Hy Lạp α là ký tự đầu tiên và ω là

ký tự cuối).

2.3.2.2. Phân loại

Acid béo bất bão hòa đơn (monounsaturated fatty acids): là những acid béo có

chứa một nối đơi trong cấu tạo của nó.

Ví dụ: Acid oleic: C18 có một nối đơi ở C9 Ký hiệu: C18∆9

Cơng thức hóa học: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)COOH

Acid béo bất bão hòa đa (polyunsaturated fatty acids): là những acid béo có chứa

hai nối đơi trở lên.

Ví dụ: Acid linolenic: C18 có ba nối đôi ở C9, C12, C15

Ký hiệu : C18∆9, 12, 15

Cơng thức hóa học: CH3(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCHCOOH Acid

béo bất bão hòa thường có cấu hình cis.



Khi đun nóng có mặt chất xúc tác thì dạng cis chuyển thành dạng trans. Mạch

carbon của acid béo no thường ở dạng zic zắc, kéo thành chuỗi dài khơng cong. Các acid

béo khơng no, có một liên kết đơi dạng cis thì mạch carbon bị uốn cong 30o, càng có

nhiều liên kết đơi, mạch carbon càng bị uốn cong nhiều hơn. Có giả thiết cho rằng mạch

carbon của acid béo khơng no dạng cis có ý nghĩa quan trọng đối với màng sinh học.



10



Bảng 2.5: Công thức hóa học của các acid béo thơng dụng trong dầu mỡ[5].

Acid béo



Cơng thức hóa học



Myristic (14:0)



CH3(CH2)12COOH



Palmitic (16:0)



CH3(CH2)14COOH



Stearic (18:0)



CH3(CH2)16COOH



Oleic (18:1)



CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH



Linoleic (18:2)



CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH



Linolenic (18:3)



CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH



Arachidic (20:0)



CH3(CH2)18COOH



Behenic (22:0)



CH3(CH2)20COOH



Erucic (22:1)



CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH



Thành phần các acid béo cũng khác nhau tùy thuộc vào nguồn nguyên liệu. Trong

dầu thực vật còn có một lượng nhỏ khoảng 1- 5% acid béo tự do. Acid béo tự do là các

acid monocarboxylic no hoặc chưa no nhưng không liên kết với phân tử glycerol. Bên

cạnh đó, dầu thực vật cũng chứa một lượng nhỏ nước. Ngồi ra dầu thực vật còn chứa các

hợp chất khác như phospholipid, phosphatide, carotene, tocopherol, và các hợp chất khác

có lưu huỳnh.



11



Bảng 2.6: Thành phần acid béo của một số loại dầu thực vật

Hàm lượng acid béo (%w/w)



Dầu

16:0



16:1



18:0



18:1



18:2



18:3



Khác



Hạt bông



28,7



0,0



0,9



13,0



57,4



0,0



0,0



Hạt thuốc phiện



12,6



0,1



4,0



22,3



60,2



0,5



0,0



Hạt cải dầu



3,5



0,0



0,9



64,1



22,3



8,2



0,0



Hạt rum



7,3



0,0



1,9



13,6



77,2



0,0



0,0



Hạt hướng dương



6,4



0,1



2,9



17,7



72,9



0,0



0,0



Hạt vừng



13,1



0,0



3,9



52,8



30,2



0,0



0,0



Hạt lanh



5,1



0,3



2,5



18,9



18,1



55,1



0,0



Hạt lúa mìa



20,6



1,0



1,1



16,6



56,0



2,9



1,8



Cọ



42,6



0,3



4,4



40,5



10,1



0,2



1,1



Hạt bắp



11,8



0,0



2,0



24,8



61,3



0,0



0,3



Hạt thầu dầub



1,1



0,0



3,1



4,9



1,3



0,0



89,6



Đậu nành



13,9



0,3



2,1



23,2



56,2



4,3



0,0



Lá nguyệt quếc



25,9



0,3



3,1



10,8



11,3



17,6



31,0



Lạcd



11,4



0,0



2.4



48.3



32,0



0,9



4,0



Hạt phi



4,9



0,2



2,6



83,6



8,5



0,2



0,0



Hạt óc chó



7,2



0,2



1,9



18,5



56,0



16,2



0,0



Hạnh nhân



6,5



0,5



1,4



70,7



20,0



0,0



0,9



Hạt ơ liu



5,0



0,3



1,6



74,7



17,6



0,0



0,8



Cơm dừae



7,8



0,1



3,0



4,4



0,8



0,0



65,7



(Nguồn Demirbas A., 2003, Trích bởi Hồ Thị Kim Hòa, 2011[5])

a



Dầu hạt lúa mì chứa 11.4% acid béo 8:0 và 0.4% acis béo 14:0.



b

c



Dầu lá nguyệt quế chứa 26.5% acid béo 12:0 và 4.5% acid béo 14:0.



d

e



Dầu thầu dầu chứa 89.6% acid ricinoloic.

Dầu lạc chứa 2.7% acid béo 22 và 1.3% acid béo 24:0.



Dầu dừa chứa 8.9% acid béo 8:0, 6.2% acid béo10:0, 48.8% acid béo 12:0 và 19.9% acid béo 14:0.



12



2.3.3. Giới thiệu về phospholipid

Phospholipid thường có nhiều trong những hạt có dầu, phổ biến như hạt hướng

dương, hạt đậu nành, hạt bông.Phospholipid gây ra nhiều vấn đề cho q trình tích trữ và

chế biến dầu thô và thường phải được loại bỏ trong quá trình tinh chế dầu. Quá trình loại

phospholipid ra khỏi dầu thơ trong suốt q trình tinh chế dầu là q trình loại gum.

Phospholipid (còn gọi là Phosphatides) là các thành phần chính của tế bào và màng

tế bào quan, lipoprotein trong máu, và bề mặt phổi. Sự tương tác của phosphatides với

nước là rất quan trọng để hình thành các chức năng của các phức hợp sinh học.[13]

Bảng 2.7: Một số phospholipid trong vài loại dầu [13]

Loại dầu



Phosphatid (%)



Dầu dừa



0.02-0.05



Dấu bắp



0.6-2



Hạt cotton



1-2.5



Dầu cọ



0.03-0.1



Hạt cải dầu



0.5-3.5



Dầu nành



1-3



Dầu hướng dương



0.5-1.3



Cấu trúc:

Phospholipid là một nhóm lipid rất phức tạp mà trong thành phần, ngồi glycerin,

acid béo còn có acid phophoric (H3PO4) và một số chất khác. Trong 3 nhóm hydroxyl

(OH) của glycerin, 1 nhóm tạo liên kết ester với acid phophoric (H3PO4) để tạo nên

phosphatic acid. Qua acid phophoric (H3PO4) của acid phosphatic liên kết thêm với các

chất khác sẽ tạo nên các phospholipid khác nhau.



Hình 2.3: Cấu trúc của phospholipid [8]



13



Trong đó:

R1, R2 là các acid béo

X: amino alcohol hoặc sugar alcohol

X gồm 4 nhóm chính: choline, ethanolamine, serine, inositol. Sẽ tạo thành các

phophatide lần lượt là: Phosphatidyl choline, Phosphatidyl ethanolamine, Phosphatidyl

serine, Phosphatidyl inositol.

Có hai loại phospholipid: phospholipid hydrat hóa được và khơng hydrat hóa được.

• Phospholipid hydrat hóa được (phosphatidylcholine and phosphatidylinositol) có

thể loại bỏ được bằng nước. Q trình loại gum bằng nước điển hình sẽ loại bỏ các

phospholipid hydrat hóa được ở một mức độ còn khoảng 200 ppm (phần triệu) đối với

dầu nành và dầu từ hạt cải dầu .[18]

Phospholipid khơng hydrat hóa được (phosphatidic acid and lysophosphatidic

acid) thì khơng hydrat được bằng nước nên khơng thể trương nở và hình thành dạng gel

nên quá trình loại bỏ khá phức tạp và đòi hỏi ở nhiệt độ cao sử dụng phosphoric acid,

citric acid hoặc những chất khác.[18]

2.4.



Tổng quan sắc ký cột, sắc ký bản mỏng



2.4.1. Lịch sử phương pháp sắc ký [9]

Nhà thực vật học người Nga Mikhail Tswett (Mikhail Semyonovich Tsvet) phát

minh ra kĩ thuật sắc kí vào năm 1903 khi ơng đang nghiên cứu về chlorophyll.

Tên gọi: Chromatography: Sắc ký nghĩa là ghi màu, trong tiếng Hy Lạp chữ

chroma có nghĩa là màu, nó vừa là tên của Tsvet trong nghĩa tiếng Nga vừa là màu của

các sắc tố thực vật ơng phân tích lúc bấy giờ, còn graphein là viết. Tên này vẫn tiếp tục

được dùng dù các phương pháp này còn được sử dụng để tách các chất không màu.

Năm 1938, Izmailov và Schraiber đã xây dựng và sau đó năm 1958, Stahl đã hoàn

thiện phương pháp sắc ký lớp mỏng.

Sắc ký tiếp tục phát triển không ngừng nhờ vào những kết quả nghiên cứu của

Archer John Porter Martin và Richard Laurence Millington Synge trong suốt những năm

thập niên 40 và 50 của thế kỷ 20. Hai ông đã đưa ra những nguyên tắc và kỹ thuật cơ bản



14